Старший из братьев Тургеневых, Александр Иванович, по совету которого Пушкин был определён в Царскосельский лицей, писал о своём протеже: «Теперь его знают только по мелким стихам и крупным шалостям; у него леность и нерадение о собственном образовании, вкус к площадному волокитству и вольнодумство, также площадное, восемнадцатого столетья». И в другом послании – к П. А. Вяземскому: «Сверчок прыгает по бульвару и по блядям».

Более пространен в характеристике поэта первых после-лицейских лет его сокурсник барон М. А. Корф: «У него господствовали только две стихии: удовлетворение чувственным страстям и поэзии; и в обеих он ушёл далеко. В нём не было ни внешней, ни внутренней религии, ни высших нравственных чувств… Вечно без копейки, вечно в долгах, иногда даже без порядочного фрака, с беспрестанными историями, с частыми дуэлями, в близком знакомстве со всеми трактирщиками, непотребными домами и прелестницами петербургскими».

Конец 1819-го и начало 1820 года прошли у Пушкина под знаком скандалов. Сергей Львович в присутствии однокашника сына Ф. Ф. Матюшкина грозил ему пистолетом. В ресторане «Красный кабанчик» с компанией П. В. Нащокина он участвовал в драке с немцами. Затем последовало ещё несколько драк и даже дуэль с ближайшим лицейским товарищем В. К. Кюхельбекером. Е. Карамзина писала П. А. Вяземскому в Варшаву: «Пушкин всякий день имеет дуэли; благодаря Бога они не смертоносны, бойцы всегда остаются невредимы». Поэт проиграл все имевшиеся у него деньги и вынужден был продать тетрадь со своими сочинениями. В стихах его то и дело мелькают упоминания о попойках.

П. В. Анненков, издатель «Материалов для биографии А. С. Пушкина» (1855), так оценивал послелицейский период жизни молодого поэта: «Беззаботная растрата ума, времени и жизни на знакомства, похождения и связи всех родов». Через десять лет эти стихийные знакомства и неупорядоченные связи аукнутся поэту, и он с горечью напишет:

Кляну коварные старанья
Преступной юности моей.

Власти были хорошо осведомлены о характере Александра Сергеевича и его поведении. Свидетельством чему является письмо управляющего Коллегией иностранных дел графа К. В. Нессельроде будущему начальнику Пушкина генералу И. Н. Инзову: «Исполненный горестей в продолжение всего своего детства молодой Пушкин оставил родительский дом, не испытывая сожаления. Лишённый сыновней привязанности, он мог иметь лишь одно чувство – страстное желание независимости. Этот ученик уже ранее проявил гениальность необыкновенную. Его ум вызывал удивление, но характер его, кажется, ускользнул от взора наставников. Он вступил в свет, сильный пламенным воображением, но слабый полным отсутствием тех внутренних чувств, которые служат заменою принципов, пока опыт не успеет дать нам истинного воспитания. Нет той крайности, в которую бы не впадал этот несчастный молодой человек, как нет и того совершенства, которого не мог бы он достигнуть высоким превосходством своих дарований…

Несколько поэтических пьес, в особенности же ода на вольность, обратили на Пушкина внимание правительства…

Г.г. Карамзин и Жуковский, осведомившись об опасностях, которым подвергся молодой поэт, поспешили предложить ему свои советы, привели его к признанию своих заблуждений и к тому, что он дал торжественное обещание отречься от них навсегда. Г. Пушкин кажется исправившимся, если верить его слезам и обещаниям. Однако эти его покровители полагают, что раскаяние его искренне… Отвечая на их мольбы, император уполномочивает меня дать молодому Пушкину отпуск и рекомендовать его вам…»