В этот период Вийон стал завсегдатаем парижских таверн и притонов. Его там любили и за пронырливость, и за озорные стихи. Он стал своим среди воров, мошенников, проституток, привлекших его своим темпераментом и могучим ритмом жизни, о котором даже не подозревали в других слоях общества. Вийон и сам мастерски воровал окорока и бочонки вина, недаром приятели прозвали его «отцом-кормильцем».

В эти же годы он имел несколько учеников, которых обучал, надо полагать, школьной премудрости.

Бестию и задиру правосудие, уже наслышанное о нем, не тревожило, пока в уличной стычке он не ранил священника Сермуаза. Приревновав к Вийону общую знакомую, клирик первым затеял драку прямо на паперти церкви и ножом рассек ему губу. На другой день Сермуаз от раны умер, перед смертью простив соперника, о чем осталась официальная запись. Франсуа, не искушая судьбу, тут же подал два прошения о помиловании и скрылся из Парижа в Шеврез, а затем Бурла-Рен, где нашел утешение в объятиях аббатисы монастыря Пор-Рояль.

Через полгода Вийона помиловали, и он вернулся в Париж. Перед Рождеством 1456 г. поэт собрался поехать в Анжер к королю Сицилии и Иерусалима Рене Анжуйскому Доброму, чтобы стать его придворным поэтом. Перед этим он написал маленькую шутливую поэму – «Лэ», впоследствии названную «Малым Завещанием», где отписал свое более чем сомнительное «имущество» различным горожанам.

Поскольку на поездку ко двору Его Величества нужны были деньги, которых у Вийона никогда не было, он вместе с тремя сообщниками (сам он стоял «на стрёме») ограбил казну теологического факультета Наваррского коллежа и, получив свою долю, 120 золотых экю, покинул Париж. В своей поэме Франсуа предусмотрительно позаботился об алиби, изобразив дело так, будто его в странствия гонит неразделенная любовь. Преступление было обнаружено лишь через три месяца и еще через два – раскрыты имена его участников.

Судя по всему, путешествие Вийона в Анжер закончилось ничем – при дворе короля хватало своих поэтов, и он вынужден был около четырех лет скрываться в провинциях Берри, Орлеане и Дофине. Понятно, что скрывался поэт не в высшем обществе, хотя какое-то время он и находил приют при дворах феодалов и даже самого герцога Карла Орлеанского – талантливого поэта. Там он сложил знаменитую «Балладу поэтического состязания в Блуа»:

Вийон везде был не ко двору, нигде не уживался. Тогда же он обратился с поэтической просьбой о вспомоществовании к герцогу Бурбону. Тот пожаловал поэту от своих щедрот шесть экю.

Семь баллад, написанных в те годы Вийоном, красноречиво свидетельствовали о ближайшем его окружении. Язык, на котором они были написаны, уже через полвека никто не понимал, поскольку это был воровской жаргон.

Летом 1461 г. за очередное преступление поэт оказался в епископской тюрьме городка Менсюр-Луар, где с ним сурово обошелся епископ Орлеанский Тибо д'Оссиньи и даже расстриг его, как бродячего жонглера (клирик Вийон не имел права заниматься этим сомнительным искусством). Из застенков Вийон вышел 2 октября по случаю проезда через Мен только что взошедшего на престол короля Людовика XI.

Какое-то время поэт скрывался в окрестностях столицы, поскольку дело об ограблении коллежа еще не было забыто. Друзья и родственники добились для него условного помилования. Для острастки Вийона пять дней подержали в сырой камере, откуда выпустили под письменное обязательство возместить свою долю награбленного.