Женщины могли быть награждены им за «заслуги, свидетельствующие о беззаветной преданности Церкви, Престолу и Отечеству, подвиги личного самоотвержения, сопряженные с явною для жизни опасностью, служение делу помощи ближним», заслуги в области народного образования, сельского хозяйства, науки и искусства. Пункт 8 Статута гласил, что Знаки «могут быть также жалуемы матерям героев, оказавших подвиги, достойные увековечения в летописях отечества».

Единственное награждение Знаком отличия Св. Ольги неразрывно связано с историей русской офицерской семьи Панаевых. В ней выросло четверо сыновей – Борис, Гурий, Лев и Платон. Все они стали офицерами: Платон был моряком, а Борис, Гурий и Лев вместе служили в 12-м гусарском Ахтырском полку. С началом Первой мировой войны полк принял активное участие в боях на Юго-Западном фронте. 15 августа 1914 г. в лихой кавалерийской атаке во главе своего эскадрона со славой пал старший из братьев Панаевых – ротмистр Борис, через две недели после него в бою погиб штабс-ротмистр Гурий. Ротмистр Лев Панаев ненадолго пережил любимых братьев – храбрый офицер пал на поле брани 19 января 1915 г.

Посмертно трое братьев-гусар Панаевых были награждены орденом Св. Георгия 4-й степени – такой случай стал уникальным в истории высшей боевой награды страны. А затем император Николай II решил поощрить также мать героев Веру Николаевну и 2 апреля 1916 г. издал рескрипт на имя военного министра, в котором излагались причины награждения В.Н. Панаевой:

«Братья Панаевы, проникнутые глубоким сознанием святости данной ими присяги, бесстрашно исполнили долг свой до конца и отдали жизнь свою за царя и Родину.

Все три брата награждены орденом Св. Георгия 4-й степени, и их смерть в открытом бою является завидным уделом воинов, ставших грудью на защиту Меня и Отечества.

Такое правильное понимание своего долга братьями Панаевыми всецело отношу к их матери, воспитавшей своих сыновей в духе беззаветной любви и преданности престолу и Родине.

Сознание, что дети ее честно и мужественно исполнили долг свой да наполнит гордостью материнское сердце и поможет ей стойко перенести ниспосланное свыше испытание.

Признавая за благо отметить заслуги передо Мною и Отечеством вдовы полковника Веры Николаевны Панаевой, воспитавшей героев сыновей, жалую ее в соответствии со ст. 8 Статута Знака отличия Св. Равноапостольной Княгини Ольги сим знаком 2-й степени и пожизненной ежегодной пенсией в 3000 рублей».

На короткое время подвиг братьев Панаевых и имя их матери-героини стали чрезвычайно известными и популярными в России. Им посвящали книги, стихи и картины, на их примере воспитывали юнкеров и кадет. В Петербурге планировалось открыть памятник подвигу Панаевых – по заказу Николаевского кавалерийского училища знаменитый скульптор Всеволод Лишев, сам в прошлом офицер, начал работать над бронзовым барельефом, изображавшим Веру Николаевну Панаеву в образе древнерусской боярыни, благословлявшей иконой и тремя мечами склонившихся перед ней русских витязей. К сожалению, этот замысел так и не был воплощен в жизнь.

История второй и последней в России женской награды оборвалась 16 декабря 1917 г., а единственная обладательница Знака отличия Св. Ольги Вера Николаевна Панаева скончалась в Павловске в 1923 году.

Эта награда была учреждена 29 июня 1917 г. и представляла собой Георгиевский крест, который «за подвиги личной храбрости» вручался офицерам «по удостоению общего собрания» солдат части и носился на левой стороне груди правее всех других орденов, исключая орден Св. Георгия. С 25 июля 1917 г. такие кресты могли вручаться и офицерам флота «по удостоению общего собрания личного состава корабля». Чтобы офицер получил такую награду, «за» должны были проголосовать две трети собравшихся.