Гарсия де Лоайса писал императору, что Кобос «знает, как компенсировать вашу небрежность в обращении с людьми… Он служит вам с величайшей преданностью, он чрезвычайно благоразумен; он не тратит попусту ваше время, пытаясь показаться умным, как делают другие; он никогда не сплетничает о своем господине; и люди любят его больше чем кого бы то ни было другого из тех, кого мы знаем». Самому Кобосу он говорил, что прочел его письмо папе: «Ваши письма доставляют Его Святейшеству больше удовольствия, чем все те, которые показывает ему посол, поскольку он говорит, что они написаны от сердца… с глубочайшим смыслом… величайшей проницательностью и без лжи»{184}.

Один из современных компетентных историков писал, что Кобос был «сообразителен и находчив, неутомимый работник, искусный дипломат, очаровательный собеседник, с некоторыми претензиями на звание гуманиста, автор прекрасных писем, но вместе с тем упрям, мстителен и превыше всего жаден до наживы»{185}. В свое время Лопес де Гомара, биограф Кортеса, характеризовал Кобоса словами «толстый, привлекательный, веселый и жизнерадостный, и столь приятный в общении». Впрочем, он тут же добавлял, что «он был усерден и скрытен… очень любил играть в карточную игру «примера» и беседовать с женщинами»{186}. Судя по всему, он никогда ничего не читал; он никогда не упоминал в своих письмах Эразма, и вообще в них не обсуждались какие-либо из величайших событий того времени.

Согласно Лас Касасу, он был «привлекательной наружности и крепкого телосложения», а также «мягок в речах и тоне». Бернардо Наваджеро – еще один венецианский посол, носящий эту фамилию, – считал, что «Кобос весьма любезен и очень опытен. Самую большую сложность представляет устроить с ним встречу, но после того, как вы оказались у него в кабинете, его обращение настолько очаровывает, что любой посетитель уходит от него совершенно удовлетворенным».

Кобос добился представления ко двору через Диего Вела Альиде, мэра де лос Кобоса, который был мужем его тетки и одновременно счетоводом и секретарем при королеве Изабелле. С самого начала его карьера неуклонно шла вверх. В 1503 году он был назначен королевским нотариусом в Перпиньян, а в 1508 году стал главным счетоводом (контадор майор) Гранады. В тот же год он стал советником в Убеде, соответственно перенеся свое местожительство в Андалусию.

Почти все то время, что Сиснерос был регентом, Кобос провел в Брюсселе. Овьедо полагал, что это Уго де Уррьес, секретарь Карла по делам Арагона, представил его всемогущему Шьевру, с которым работал. Король писал Сиснеросу: «…он пришел, чтобы служить нам, и служил, и служит нам по сей день». Тем не менее, его имя не фигурирует среди тех, к кому Сиснерос относился неприязненно{187}. Формально он сделался секретарем короля 1 января 1517 года, получив 278 тысяч мараведи в качестве жалованья – сумму, которая превышала оклады других секретарей. Карл в письме Сиснеросу пояснял, что он назначает Кобоса «…вести и хранить записи о наших доходах и финансах, сколько было выплачено и передано нашим казначеям и другим лицам, чтобы все делалось в соответствии с тем, что вы сами установили и утвердили»{188}. Кобос принял на себя ответственность за дела Индий в сентябре 1517 года, после того как Карл вернулся в Испанию.

Лас Касас писал о нем, что он

«…превосходил всех прочих [испанских секретарей], ибо месье де Шьевр [Круа] проникся к нему чувствами более теплыми, нежели к кому-либо из остальных, ведь по правде говоря, он и действительно был одарен более их, и к тому же весьма привлекателен лицом и фигурой… Также он обладал мягким голосом и учтивой речью, и этим внушал к себе любовь. Также ему чрезвычайно помогали знания и опыт, полученные за все годы, что он провел в королевстве»