Весной 1819 г. по случаю приезда австрийского императора в палаццо Каффарелли на Квиринальском холме, по инициативе немецких художников из группы так называемых «назарейцев» во главе с Й.-Ф. Овербеком, была организована выставка иностранных живописцев. Среди многочисленных работ выделялась картина Кипренского «Ангел, прижимающий к груди гвозди от распятого Христа». Слава Кипренского тогда выросла настолько, что Флорентийская Академия художеств впервые заказала автопортрет русского художника для галереи Уффици. (Через несколько лет молодой Александр Иванов, посетив Флоренцию, отметил, что среди автопортретов великих художников в Уффици работа «нашего Кипренского» заняла очень достойное место.)
В сентябре 1821 г. Кипренский выставляет в своей мастерской на Via San Isidoro, 18, свою новую работу – картину «Анакреонова гробница». Вскоре после этого он решает ехать в Париж, однако незадолго до отъезда с ним происходит неприятная история: по вине его слуги в пожаре сгорела одна из натурщиц. Многие в Риме обвинили в случившемся самого художника. Биограф Кипренского, беллетрист и историк живописи В. В. Толбин писал:
«Любившие его римляне позабыли прежнего своего идола и начали смотреть на него как на человека, способного на жестокое истязание ближнего, что, впрочем, нисколько не согласовывалось с его благородным, великодушным характером. Все отдалились от него, и общее мнение так сильно заговорило не в его пользу, что Кипренский долго после этой несчастной истории, которой вину он, кажется, принял на себя, желая избавить от преследования своего слугу, умершего впоследствии в больнице, не решался ходить один по улицам Рима… Гордость Кипренского не допускала его оправдываться перед толпою. Только одни друзья и коротко знавшие Кипренского сохранили к нему прежнюю горячность и уважение».
В феврале 1822 г. Кипренский уезжает из Рима во Флоренцию, в марте того же года – в Париж, а в августе – в Петербург. Перед отъездом Кипренский обратился к кардиналу Э. Консальви, государственному секретарю Папской области, пользовавшемуся неограниченным доверием престарелого Папы Пия VII, с просьбой поместить его юную воспитанницу Мариуччу, которая позировала ему для некоторых картин (и на которой он через несколько лет женится), в монастырскую школу с полным пансионом.
Во Франции Кипренский скучает по Италии и Риму. Летом 1822 г. он писал из Парижа своему другу – скульптору С. Гальбергу:
«Я бы лучше выбрал 12 тысяч доходу годового жить в Риме, нежели два миллиона жалованья, чтобы жить в Париже».
Через несколько лет, в конце 1828 г., Кипренский покидает Францию: сначала он живет в Риме, потом в Неаполе, с весны 1832 г. – снова в Риме. Летом 1832 г. он выставляет в галерее на Piazza del Popolo восемнадцать картин, написанных в Италии. Биограф художника В. Толбин пишет о тогдашнем Кипренском в Риме:
«Всегда деятельный, всегда готовый на помощь и поощрения, нередко он обегал весь Рим, чтобы посмотреть на что-нибудь новенькое и изящное, чуть лишь до него доходили слухи. С карманами, наполненными кренделями и сухариками, которыми он имел обыкновение кормить голодных римских собак, пренебрегаемых своими хозяевами, Кипренский являлся на чердак какого-нибудь неизвестного художника и, заметив в нем признаки таланта, помогал и словом и делом. Известность о его добродушии и готовности служить всякому, чем он мог, сопровождала Кипренского из Петербурга в Италию, и многие письма, оставшиеся в его бумагах, писанные к нему из Женевы, Лозанны, Парижа и Германии, в которых, с полною уверенностью на его помощь, рекомендовались ему молодые художники, свидетельствуют о его бескорыстном расположении к добру».