В последнем классе гимназии Ильинский уже знал, что его предназначение – сцена. Осенью 1917 г. он пришел в студию театра, которым руководил Ф. Ф. Комиссаржевский. Здесь юноша оказался в вихре революционных новаций и уже через несколько месяцев с головой ушел в диспуты, поэтические встречи, всевозможные постановки. Неугомонный, жадный на роли, он играл все без разбора, перепробовал много коллективов, от сомнительных в профессиональном отношении до МХАТа. В то время выступать ему приходилось то за паек, то за поленницу дров, но главное состояло в том, что Ильинский настойчиво искал свое лицо, свою манеру, уходил от шаблонов.

Руководителям студии импонировали жадный поиск, необычайная пластичность, музыкальность, разностороннее дарование молодого актера. Уже 21 февраля 1918 г. он выступил с дебютной ролью на сцене театра им. В. Комиссаржевской, это был старик в «Лисистрате» Аристофана. За ней последовали работы в разных постановках: операх, опереттах, балетных и драматических спектаклях вновь организуемых, меняющихся и исчезающих театров.

Ильинскому выпала возможность познакомиться с различными школами, направлениями, режиссерами и авторами. Наиболее близкими ему оказались реформаторы театра Мейерхольд, Фореггер, Таиров с их стремлением не только перевернуть старое в театре, но и создать что-то новое, соответствующее духу времени. Часто это приводило к перехлестам, трюкачеству, претенциозным и эклективным постановкам, буффонаде, которые были неизбежными издержками творческого поиска. На долгие 14 лет связав свое творчество с Мейерхольдом, Ильинский не упускал возможностей поработать на стороне, часто ссорился со своим режиссером, уходил от него и вновь возвращался, чтобы сполна реализовать свою индивидуальность, удовлетворить любовь к пантомиме и эксцентрике. Здесь он шлифовал мастерство, участвуя и в классических постановках, и в совершенно новых пьесах В. Маяковского «Мистерия-буфф», «Клоп», «Баня». В 1924 г. об актере писали: «Ильинский поражает. У него свой стиль – «изящно-грубый гротеск». Он не похож ни на одного своего предшественника – русского комика». В театре Мейерхольда Ильинский нашел не только большие творческие возможности, но и свое личное счастье, женившись на партнерше по сцене, с которой прожил более двадцати лет.

1923 г. ознаменовался для Ильинского приходом в кинематограф. Актер работал тогда одновременно в трех театрах – Мейерхольда, Первой студии МХАТа, которой руководил М. Чехов, и у Ф. Комиссаржевского, но не мог не попробоваться в кино. Акционерное общество «Межрабпром-Русь» (позже «Межрабпромфильм») поручило поставить одну картину Я. Протазанову, режиссеру, только что вернувшемуся из-за границы. Основой ее послужил роман А. Толстого «Аэлита». На небольшую комедийную роль сыщика Кравцова под впечатлением от его игры в спектаклях «Укрощение строптивой» и «Великодушный рогоносец» был приглашен Ильинский. Вслед за «Аэлитой» появилась «Папиросница от Моссельпрома». Оба фильма вышли в 1924 г., принеся актеру популярность. Отныне его приглашали и снимали ежегодно. Успех сопутствовал многим работам Ильинского в период немого кинематографа в фильмах «Закройщик из Торжка» (1925 г.), «Процесс о трех миллионах», «Мисс Менд» (оба в 1926 г.), «Поцелуй Мэри Пикфорд» (1927 г.) и др. Благодаря им Ильинский в те годы снискал славу первого советского комика. Его называли Чаплином отечественного кинематографа.

Свидетельством популярности молодого киноактера могут служить афиши, которыми пестрели в то время рекламные тумбы во многих городах. Интересны их зазывные тексты: «Завтра – единственная гастроль знаменитого киноартиста, живого Игоря Ильинского!» или «К нам едет король экрана! Нас посетит закройщик из Торжка, похититель трех миллионов, личный друг Мисс Менд и возлюбленный Аэлиты – Игорь Ильинский!».