Первое несчастье случилось в 1029 году, когда церковь и монастырь были сожжены дотла, то ли по злому умыслу, то ли по причине несчастного случая, но уж непременно при участии врага по имени Эбергард, поскольку его вмешательство пресекало назначение аббата по их выбору. Окрестной знати очень не нравилась привилегия, которой пользовались монахи, выбирая себе аббата, и она старалась возбудить враждебное отношение к такому положению дел. Однако в дополнение к сказанному можно предположить, что эта враждебность проистекала из их стремления всеми силами содействовать преобразованию жизни обойдённых вниманием обитателей обширных окрестностей Айнзидельна. Борьба продолжалась пятьдесят лет, и на какое-то время титулованной знати удалось силой оружия навязать монастырю некого аббата по их выбору. Когда угроза этого дамоклова меча миновала, последовала затяжная, с перерывами, распря с горожанами Швица, которые в 1314 году в неистовом порыве ворвались в церковь, разграбили всю ценную утварь, а монахов бросили в тюрьму. В 1315 году в борьбу на стороне Айнзидельна вмешалась Австрия, но посланное войско потерпело поражение в битве при Моргартене.
Напасти продолжались так долго по времени и были такими ожесточёнными, что бенедиктинцы в результате лишились доброй половины земель в Шварцвальде, но сумели сохранить свою независимость и свои привилегии. Мир со Швицем был заключён при третейском посредничестве Аббата из Дизентиса, бывшего некогда монахом в Айнзидельне. Такая череда раздоров отравляла жизнь на протяжении более двух столетий. Когда в 1326 году в Швице произошли волнения, монастырь был сожжён во второй раз. Ещё до начала четырнадцатого века экономическое процветание, достигнутое в десятом, казалось, истощилось. Но даже при самых плохих имущественных обстоятельствах аббатов из Айнзидельна постоянно призывали на епископальную службу в другие места.
Аббату Иоанну I пришлось немало потрудиться над восстановлением утраченного. Будучи человеком дела, благочестия и большой учёности, он поднял уровень соблюдения церковных обрядов как в практическом, так и в духовном смысле; он улучшил методы ведения научных занятий и не покладая рук трудился, чтобы находить средства для восстановления сильно повреждённых зданий. Во времена распрей паломничества совершались реже, но возродились при его поддержке. Иоанн I умер в 1327 году и, к счастью, ему на смену приходили те люди, выдвижению которых он сам способствовал; и к началу пятнадцатого века Айнзидельн частично возвратил свои былые владения. А своего духовного достояния он никогда не терял.
В последующие годы наступившего века в окрестностях Айнзидельна было основано несколько подчинявшихся ему монастырей; некоторые из них были женскими, в следующем столетии они были объединены в общину монахинь-бенедиктинок.
Общественное спокойствие и времена успешного развития наступили в долине. Монастырь стал аристократом в своей общественной репутации. Никто из монахов не мог стать аббатом, если не выдерживал проверки заслуг его рода. Он должен был предъявить свидетельства о четырнадцати знатных родственниках по восходящей линии. Декан[13] Альбрехт фон Бонштеттин пишет в своих хрониках за 1494 год: «Этот Божий дом и церковь, определённо, будут спасительным приютом для принцев, графов, землевладельцев и их детей, как сказано в летописях и вошло в обычай с давних пор».
Четыре аббата высокого ранга сменяли один другого в течение пятнадцатого века. Последним из них, избранным в 1480 году, был Конрад из Гогенрехберга. Уже при нём строгое соблюдение этого ограничения подвергалось серьёзному обсуждению. Высказывалось мнение, что репутация монастыря как оплота духовности страдает от светского влияния на него, и что послушание весьма ослабло. Как и большинство других монастырей того времени, Айнзидельн навлекал на себя критику и порицание.