Его полная самых невероятных поворотов политическая карьера началась около 1420 года, когда он бежал от охотившихся за ним в родной Валахии заговорщиков в Венгрию, где получил благосклонный прием у короля Сигизмунда. Расположение правителя Венгрии выразилось в принятии Влада в учрежденный венгерским королем рыцарский «Орден Дракона», по причине названия которого валашские подданные стали называть его похожим на слово «дракон» прозвищем «дракул», то есть черт. Поскольку черти обычно являются отрицательными персонажами, валахам видимо не очень понравилось сумбурное правление Влада, в неудачах которого все же больше был виноват не он сам, а неодолимые внешние обстоятельства.

В 1436г. Влад Дракул с помощью венгров захватывает власть в Валахии и спешит расторгнуть заключенный его предшественником договор с султаном. Но он оказался не в силах отразить предпринятую в ноябре того же года карательную экспедицию турок. Помощь венгров оказалась под большим вопросом, после того как умер король Сигизмунд, а Трансильванию потрясло крестьянское восстание 1437 – 1438гг. Дракул едет к султану, признает зависимость Валахии от Турции, но не отказывается и от вассальных обязательств перед венгерским королем. Таким образом, попытки расширить независимость государства привели к парадоксальной, но не единожды встречающейся в румынской истории, ситуации двойной зависимости. Страх перед жестокими и всемогущими турками был сильнее вассальной клятвы, и в 1438г. валашские отряды приняли участие в турецком набеге на Трансильванию.

В последующие годы Янош Хуньяди наносит все более сильные удары по туркам, борьба Венгрии и Османской империи становится все беспощаднее, а судьба корчащегося между молотом и наковальней Влада Дракула все трагичнее. Когда султан, в ответ на враждебные действия вдохновившегося было подготовкой Венгрии к войне валашского князя, вызвал его в 1442г. в свою столицу Адрианополь, тот покорно отправился в путь. За что и поплатился. По прибытии он был арестован и отпущен через несколько месяцев, только после того, как отдал в заложники двух младших сыновей – Дракулу (что означает младший черт, чертик) и Раду Красивого. А пока Дракул сидел в турецком плену, Янош Хуньяди разбил турок вначале в Трансильвании, потом и южнее Карпат, так что к концу 1442г. венгры оказываются хозяевами Валахии.

Теперь турки решают, что им надо использовать Влада Дракула в своих интересах. В начале 1443г. он возвращается на валашский престол в обозе турецкой армии. История задает несчастному Дракулу все новые вопросы, угадать правильный ответ на которые он не может. Победы Яноша Хуньяди указывают на то, что Венгрия все-таки сильнее, а прибытие во второй половине 1444г. армии европейских крестоносцев представляется весомым аргументом в пользу перехода на сторону христиан. Но Дракул слишком сильно боится турок, поэтому прибегает к хитрости. Сам он не ввязывается в войну, а отправляет в поход старшего сына Мирчу.

Опасения валашского князя полностью оправдались – около Варны христиане были разбиты. И все же в 1445г. Влад еще продолжает воевать против турок, содействуя походу на Дунай бургундского флота. Бургундцы отбирают у турок крепости на Дунае и отдают их валахам. Но султан угрожает Дракулу, что убьет его сыновей, и тот возвращает крепости туркам. В ответ Янош Хуньяди в 1447г. решает, что пора избавиться от ненадежного союзника, вторгается и Валахию, заманивает князя в ловушку и убивает его.

Это сумбурное бестолковое правление и несчастная судьба потом с разными вариациями были повторены множеством правителей Валахии и Молдавии. Однако в то время валахи еще не были готовы вновь примириться со своей участью. Последовала отчаянная, безумная попытка противостоять враждебным обстоятельствам, автором которой стал Влад Дракула.