Владимир Ульянов под любыми предлогами старался побывать в Минусинске, когда туда съезжались социалисты, отбывавшие ссылку во многих селах Сибири. На каждую поездку требовалось разрешение минусинского исправника, а он не всегда его давал, и Владимир, нарушая правила, но предупредив хозяина, уезжал в город. За одну такую отлучку, без разрешения начальства, ему было сделано строгое внушение, и даже сообщили об этом губернатору Енисейского края.

Крупская, в своих письмах описывала холостяцкую жизнь Владимира Ульянова, «Дешевизна в этом Шушенском была поразительная. Например, Владимир Ильич за свое „жалованье“, восьмирублевое пособие, имел чистую комнату, кормежку, стирку и чинку белья. Правда, обед и ужин был простоват. Одну неделю для Владимира Ильича за бивали барана, которым кормили его изо дня в день, пока всего не съест, как съест барана, покупали дополнительно на неделю мяса. В общем, ссылка проходила неплохо».

К мясу и котлетам добавлялся картофель, огурцы, кислая капуста, свекла, а в качестве десерта сибирские ватрушки. Четыре месяца спустя, после начала ссылки, в письме к матери, Владимир Ульянов уже хвастался, здесь все нашли, что я растолстел за лето, загорел и выгляжу совсем сибиряком. Вот что значит охота и деревенская жизнь. Сразу все самарские, питерские болезни, следствие несбалансированного питания и юношеский гастрит, были им забыты.

Вместе с Владимиром Ульяновым в Шушенском отбывали ссылку социал-демократ из Польши Проминский, и рабочий Путиловского завода, финн Энгберг. Ульянов близко сошелся с ними. Энгберга он знакомил с основами марксизма. У Проминского было пятеро детей. Приходя к ним, Ленин стремился их порадовать по мере своих возможностей. В письмах домой он просил послать ему книжки для детей с картинками. Владимир Ульянов вёл в Шушенском жизнь, насыщенную разнообразным общением, физической нагрузкой, совершал выходы на охоту и походы в Саяны.

Одновременно с Ульяновым, к ссылке была приговорена и Надежда Крупская. Ее сослали в Уфимскую губернию. Надежда Константиновна и Владимир Ильич начали ходатайствовать о том, чтобы ей, как будущей супруге, позволили отбывать наказание в Шушенском. Власти пошли молодым навстречу, и разрешение было предоставлено. Владимир Ульянов с нетерпением считал дни до приезда Надежды Константиновны. Будучи еще в Петербурге под следствием, Владимир Ульянов признался ей в своих «чувствах». А в одном из писем, отправленных из Шушенского, он сделал Надежде предложение, стать его женой. На что Надежда Константиновна, которая тоже любила Ленина, в шутку ответила, ну что ж, женой, так женой, не ведала во что попадёт, а кто ведает?

Надежда Константиновна приехала в Шушенское, чтобы стать супругой Владимира Ульянова, 7-ого мая 1898 года, в этот день Владимир был на охоте. Комната Владимира Ильича была не велика. Надежда приехала в Шушенское с мамой, Елизаветой Васильевной. Вернувшись с охоты под вечер, Владимир удивился, в его комнате горел свет. Состоялась радостная, долгожданная встреча, особенным сюрпризом для Ульянова стало прибытие с Надеждой её мамы, его будущей тёщей. Мама, Елизавета Васильевна, настояла на венчании Надежды и Владимира. Хозяева, у которых проживал Ульянов, уступили молодым остальную часть избы. Единственным человеком, который безбоязненно и с удовольствием регулярно критиковал Владимира Ульянова, была его тёща, Елизавета Васильевна. «Эк, вас разнесло-то, батенька», сообщила ему, его будущая тёща, при первой встрече. Поскольку Владимир был невысоким и довольно щуплым, его полнота особенно бросалась в глаза.