Сдача экзаменов экстерном представляла немалые трудности. К «экстернистам» профессора относились с особым недоверием и предубеждением, спрашивая и пытая их гораздо серьезнее, чем студентов, кроме того, экстерны не могли знать хорошо местных требований, и им для одинакового со студентами ответа надлежало проделать гораздо большую работу, чем студентам. Экзамены все были платные. Экстернам редко-редко удавалось получать при сдаче удовлетворительные отметки.

4 апреля 1891 года, сдав предварительное письменное сочинение по уголовному праву и уплатив 20 рублей в пользу испытательной комиссии, Владимир Ульянов является на экзамен по истории русского права. Его билет, «Положение холопов обельных по „Русской правде“ и холопов всех категорий московского времени». Оценка за ответ, «весьма удовлетворительно», в то время высший балл. На следующий день, экзамен по государственному праву, «Сословные учреждения дворянства и крестьянское самоуправление». И опять «весьма удовлетворительно». Экзамены для него, оказываются очень легкими, обедать Володя приходит каждый день, сообщала в письме от 8 апреля, Ольга Ульянова, успокаивая мать.

10 апреля, политическая экономия и статистика. Вопросы, о формах заработной платы и о германском статистике и государствоведе Конринге.

Через неделю, 17 апреля, экзамен по энциклопедии и истории философии права. Вопрос, «Сочинения Платона о законах».

24 апреля, история римского права. Вопрос, законы, издаваемые выборными властями. И по каждому из этих предметов вновь высший балл, «весьма удовлетворительно». На этом весенняя сессия закончилась.

8 мая скоропостижно скончалась сестра Ольга. Владимир Ульянов хоронит свою младшую сестру Ольгу, курсистку женских Бестужевских курсов, которая умирает от болезни, немыслимой в мирное время, в интеллигентной среде, от брюшного тифа. Единственное объяснение, привычка домашнего житья, употребление сырой воды и некипячёного молока. В Симбирске воду пили сырую, волжскую или ключевую, молоко, парное, от соседки-молочницы. В Петербурге же, и того, и другого, нельзя было делать.

Жизнь продолжалась. Новая сессия экзаменов началась в сентябре. После письменного сочинения на тему из области права, первым устным экзаменом было уголовное право.

Владимиру достались вопросы, о защите в уголовном процессе, о краже документов.

Следующий экзамен, через неделю, из римского права. Вопросы, о дарении, отношениях, из него вытекающих, и о влиянии времени на происхождение и прекращение прав.

В октябре, третий и четвертый экзамены, по гражданскому и торговому праву, вместе с судопроизводством. Вопросы, об исполнении, купле-продаже, поставке, то есть о видах передаточных договоров и о торговых книгах. Пятый и шестой экзамены, по полицейскому и финансовому праву. Вопросы, соответственно, о науке полиции и ее содержании и о государственном бюджете и его составлении, и исполнении.

В ноябре, два последних экзамена, по церковному и международному праву. Вопросы, об истории русского церковного законодательства и о праве нейтралитета. За сочинение и все устные экзамены этой сессии Владимир вновь получил высшие оценки и из 134 экзаменовавшихся, кончил первым в этом выпуске.

15 ноября 1891 года юридическая Испытательная комиссия С.-Петербургского университета присудила Владимиру Ульянову диплом первой степени, соответствующий степени кандидата права.

С конца января 1892 года, Владимир Ульянов был зачислен помощником присяжного поверенного, по просьбе самарского присяжного поверенного Андрея Николаевича Хардина, знакомца семьи Ульяновых ещё со времени их жизни в Нижнем Новгороде, где Илья Николаевич некоторое время работал учителем математики и физики в мужской гимназии. В Самаре, Владимир Ульянов подружился с Хардиным и частенько играл с ним в шахматы.