Ещё не перестало биться сердце Государя, а между боярами уже произошла первая ссора. Брат Государя Андрей, Михаил Воронцов и Шигона попытались помешать исполнению последней воли Василия Иоанновича. Один из них, выражая мнение всех троих, стал убеждать присутствующих: «Князь Великий Владимир Киевский умер не в чернецах, однако сподобился праведного покоя. И иные Великие Князья не в чернецах преставились, а не с праведными ли обрели покой?»
Однако, митрополит при поддержке верного Государю боярина Михаила Юрьевича Захарьина настаивал на исполнении последней воли умирающего.
Летописец говорит: «И бысть промеж ими пря велика».
Государь подозвал митрополита и сказал ему: «Я поведал тебе, отец, всю свою тайну, что хочу быть чернецом; чего же мне так долежать? Сподоби меня облечься в монашеский чин, постриги меня».
Митрополит медлил и Государь повторил: «Так ли мне, господин митрополит, лежать?
Митрополит уловил укоризну в обращении «господин», а не отец, а Государь, меж тем, начал креститься и повторять: «Аллилуя, аллилуя, слава тебе, Боже!». Уже стал отниматься язык, но Государь мужественно и настойчиво произносил слова молитвы и повторял просьбу о пострижении. Когда стала отниматься правая рука, верный боярин Михаил Юрьевич Захарьин помогал поднимать её и креститься. Споры же о пострижении продолжались. Разве противники пострижения не понимали, какую боль наносят умирающему? Что ими двигало? Какая корысть? Пройдёт совсем немного времени, и они покажут себя. Для них Государь уже был в прошлом – для них открывалось будущее, которое они видели по-своему, мечтая о власти. Митрополит Даниил преодолел робость – он ведь оставался один на один с противниками пострижения – и послал за монашеским платьем. Он помнил сказанное государём в Воскресение, помнил опасения Государя, в глубине души понимавшего, что не все, кто его окружает, искренне верны ему и Державе Российской. Государь так и заявил тогда: «Если не дадут меня постричь, то на мёртвого положите монашеское платье – это моё давнее желание!»
И вот, наконец, старец Михаил Сукин принёс платье. Душа Государя уже расставалась с телом, и митрополит поспешил передать платье игумену Иосафу, чтобы то немедля начал обряд пострижения.
Брат Государя Андрей и боярин Воронцов чуть ли не силой попытались помешать обряду. И тогда митрополит Даниил не выдержал и с возмущением заявил Андрею: «Не буди на тебе нашего благословения ни в сей век, ни в будущий; хорош сосуд серебряный, но лучше позолоченный».
После этих слов он стал поспешно постригать умирающего Государя. Летописец говорит: «И положи на него переманатку и ряску; а мантии не бысть, занеже бо, спешачи и несучи, выронили; и взем с собя келар Троицкий – Серапион Курцов мантию и положи на неге и схимну ангельскую и евангелие на груди положиша… И абие причастиша Великого Государя Василия Иоанновича Святых Таин – Животворящего Тела и Крове Христа Бога нашего… И тогда просветися лице его, яко свет, вкупе же и душа его с миром к Богу отъиде; и стояще же близ его Шигона и виде Шигона дух его отшедш, аки дымец мал».
Александр Нечволодов рассказал: «Скоро плачь и рыдания наполнили все палаты. Смерть Великого Князя последовала в 12-м часу ночи с 3-го на 4-е декабря 1533 года. Он умер, едва достигнув пятидесяти четырёх лет. Митрополит тотчас же привёл в соседнем покое к присяге братьев покойного – Юрия и Андрея, служить Великому Князю Иоанну Васильевичу всея Руси, матери его Великой Княгине Елене, и стоять в правде в том всём, в чём целовали крест покойному Великому Князю. Затем, после присяги, Даниил с остальными присутствующими отправился к Великой Княгине утешать её в постигшем горе, но она, увидя их, упала замертво и два часа была без чувств». Летописец говорил, что во время погребения Василия Иоанновича в Архангельском соборе вопль народный заглушал звон кремлёвских колоколов: «Дети хоронили своего отца, называя его добрым, ласковым Государём».