Часто братья писали друг другу и находили полное совпадение во взглядах на жизнь, литературу, политику, на театр. В одном из писем, собираясь в командировку с Заболоцким, Николай писал Дмитрию, что его поддержку он воспринимает как хорошее предзнаменование и кажется ему, что это одно из его суеверий. «Читаешь подьяческие создания, распутываешь мошеннические увертки, борешься с безграмотностью, злонамеренностью, глупостью – и вот встаешь со стула, истратив последние силы ума, убив последнюю живость свою», – писал Николай Дмитрию.

Он взял отпуск, приехал в Москву, отдохнул здесь душой и телом, и как-то ипохондрия стала постепенно уходить от него. 6 сентября 1839 года Николай писал Дмитрию: «Поездка в Москву возвратит мне здоровье, успокоит морально, освежит тело и душу и даст новые силы на скуку и одиночество. С Москвою я вижусь всегда с таким душевным наслаждением, что минуты эти трудно описать. Вся Москва для меня есть не что иное, как старый школьный друг и товарищ. Если бы ты был здесь и если б наша ужасная потеря не отравила нам радости на всю жизнь, то настоящие дни были бы для меня счастием». 15 января 1840 года Николай писал брату: «Москва все та же, и чем более входишь в лета, тем более оценяешь ее добродушие и сердечность. Непостижимо для меня, как все здесь помнят малейшие подробности юности каждого из нас. Живя здесь, как-то молодеешь и от воспоминаний, и от разговоров, и от образа жизни…»

И еще одна новость поразила Дмитрия Милютина. Совершенно легкомысленный человек, давний знакомый и друг, Сергей Авдулин давно влюбился в сестру Машу Милютину, а ей было только семнадцать лет, он несколько раз с нею виделся, и вдруг, неожиданно, сделал предложение сестре, через Николая, так иной раз бывало, отец с радостью благословил детей на брак. Авдулины – давние друзья Милютиных, состоятельные, но Сергей был постоянный гуляка, а тут предстал серьезным молодым человеком, чиновником Министерства иностранных дел.

Об этом счастливом событии Дмитрию Милютину писали отец, Николай, сестра и жених.

Но все это миновало, стало прошлым, а сегодня Дмитрия Милютина волновала поездка в заграничное путешествие, на год или два, он побывает во всех европейских странах, будет разговаривать только на языке этой страны, отточит свои знания, узнает военное, инженерное, стрелковое дело, познакомится с крепостями, с людьми, с парламентами и политикой.

28 сентября 1840 года двадцатичетырехлетний офицер Дмитрий Милютин погрузился на пароход и прибыл в Кронштадт, а затем «Наследник» доставил его в Травемюнде, недалеко от Любека. В первый день стояла прекрасная погода, море тихое, но на второй день погода резко изменилась, началась качка, чуть ли не все пассажиры заболели отвратительной морской болезнью, и, страдая, Милютин дал себе зарок отказаться от морских путешествий. Лишь на четвертый день пароход причалил в Травемюнде, и Дмитрий Алексеевич впервые вступил на немецкий берег. Походил по этому небольшому городку, а потом сели в экипаж и через 14 верст прибыли в Любек. И в эти минуты Дмитрий Алексеевич, жадно всматриваясь в чужую жизнь, увидел много нового по сравнению со своим отечеством: «И опрятность в деревнях, и общий вид довольства, и добропорядочность обывателей в их одежде, в их повозках и лошадях, и тщательная обработка полей, и отличные дороги… На каждом шагу бросалось в глаза что-нибудь, возбуждающее во мне грустные сравнения с родиной. С первого шага на германскую почву понял я, насколько наша бедная Россия еще отстала от Западной Европы, и задавал себе вопрос: если подобная мысль возникла при виде такой части Германии, которая считается наименее одаренною от природы, то чего же могу ожидать в других странах Европы, пользующихся наиболее выгодными условиями естественными?» – писал Милютин, перелистывая свои дневниковые записи, которые он вел тщательно во время своего путешествия. Любек сохранил средневековый облик. Осмотрев собор, ратушу, базар и отобедав за общим столом, Милютин снова уселся в экипаж и по плохой дороге двинулся в Гамбург. Вручил рекомендательное письмо Андрею Маттисену, хорошо говорившему по-русски, и отправился вместе с ним по городу. Тот рассказывал об управлении вольного города, о нравах и развлечениях, естественно, Милютин спрашивал и о войсках, и о народной гвардии. Милютин не только осматривал достопримечательности города, но и с помощью своего проводника сделал кое-какие покупки: «В Гамбурге я был удивлен замечательною дешевизной всех предметов».