Вернувшись в Москву, Антон решил как следует встряхнуться после лейкинского приема и провел Рождество, Новый год, Татьянин день и собственные именины в буйном разгуле. Провожая уходящий год, в свои двадцать шесть лет он прощался и с уходящей молодостью.

Были и другие причины для гуляний – один за другим играли свадьбы его друзья. Уже обвенчался Дмитрий Савельев, и черед был за Николаем Коробовым. О своей женитьбе в наступившем 1886 году объявили московский приятель художник Александр Янов, доктор Розанов из Воскресенска и Виктор Билибин. Розанов попросил Антона быть шафером, а Машу – подружкой невесты. Антон одолжил 25 рублей и взял напрокат визитку. В день свадьбы Розанова он писал в Петербург Лейкину: «Сегодня у нас Татьяна. К вечеру буду без задних ног. Сейчас облачаюсь во все фрачное и еду шаферствовать: доктор женится на поповне – соединение начал умерщвляющих с отпевающими». В Татьянин день он получил письмо от А. Киселева, который предложил рецепт от похмелья:

Впрочем, Киселев был недалек от истины. Через два дня после свадьбы Антон писал молодожену Розанову: «До сих пор еще не пришел в чувство после Татьяны. У вас на свадьбе я налисабонился важно, не щадя живота. От вас поехали с Сергеем Павловичем [Успенским] в „Эрмитаж“, оттуда к Вельде, от Вельде в Salon… В результате: пустое портмоне, перемененные калоши, тяжелая голова, мальчики в глазах и отчаянный пессимизм. Нe-ет, нужно жениться!»

Киселев сделал вид, что поведение Антона его скорее шокировало, чем вызвало зависть: «Вашей развращенности нет пределов, после великого таинства – венчания – Вы попадаете в непотребные номера и занимаетесь прелюбодеянием».

Проснувшись на рассвете 18 января 1886 года после шумного празднования собственных именин, Антон с раскалывающейся от похмелья головой решил серьезно взяться за ум.

Мысли о женитьбе посещали Чехова довольно часто, однако прежде чем он решится на этот шаг, пройдут долгие пятнадцать лет. Своим поведением он напоминает гоголевского Подколесина, который, увидев наконец долгожданную невесту, сбегает от нее, выпрыгнув в окно. При этом Антон всегда имел возможность с близкого расстояния наблюдать чужую семейную жизнь – и сорокалетний брачный союз родителей, и греховные связи Александра и Николая. На свадьбах ему то и дело приходилось выступать в роли шафера, вслед за чем возникало желание последовать примеру жениха. Вот что писал он 14 января доктору Розанову на третий день после его венчания: «Если Варвара Ивановна не найдет мне невесты, то я обязательно застрелюсь. <…> Пора уж и меня забрать в ежовые, как Вас забрали… <…> Помните? Чижик, новая самоварная труба и пахучее глицериновое мыло – симптомы, по коим узнается квартира женатого… <…> У меня женится трое приятелей…»

Придя в себя после продолжительных празднеств, Антон сочинил полный драматизма монолог «О вреде табака», а потом написал Билибину: «На днях я познакомился с очень эффектной француженкой, дочерью бедных, но благородных буржуа. Зовут ее не совсем прилично: M-lle Sirout». Четыре дня спустя Билибин получил еще одно письмо: «Вчера, провожая домой одну барышню, сделал ей предложение. Хочу из огня да в полымя… Благословите жениться».

О своей помолвке Антон сообщил одному Билибину. Маша, близкая подруга Дуни Эфрос, могла лишь догадываться о происходящем. В письмах же Лейкину Антон вообще отвергал мысли о женитьбе и мрачно описывал 19 января шумную свадьбу этажом выше у кухмистера Подпорина: «Над моей головой идет пляс. Играет оркестр. Свадьба. <…> Кто-то, стуча ногами, как лошадь, пробежал сейчас как раз над моей головой… Должно быть, шафер. Оркестр гремит… <…>Жениху, который собирается тараканить свою невесту, такая музыка должна быть приятна, мне же, немощному, она мешает спать».