Даже в детстве море и река Миус навевали Антону грустные мысли, которые отозвались memento mori в его поздних рассказах. В письме к своему покровителю Григоровичу Чехов в 1886 году писал: «Когда ночью спадает с меня одеяло, я начинаю видеть во сне громадные склизкие камни, холодную осеннюю воду, голые бревна – все это неясно, в тумане, без клочка голубого неба. Когда же я бегу от реки, то встречаю по пути обвалившиеся ворота кладбища, похороны, своих гимназических учителей».
Жизнь Антона стала чуть привольнее. Он обследовал окрестности города, навещал одноклассников. У тети Фенички можно было безнаказанно драться подушками, а в гостях у таганрогских чиновников и купцов – на какое-то время забыть о суровом семейном распорядке. У Антона стали проявляться признаки его взрослых недугов – головные боли и расстройство пищеварения, в то время называвшееся «катар желудка», или «перитонит». Недомогания приписывались купанию в холодной воде. Летом одолевали приступы малярии. Вообще, кишечные расстройства и постоянный кашель за болезнь не считали. При том, что Евгения Яковлевна выказывала тревожные симптомы – кровохарканье, приступы лихорадки, тетя Феничка непрерывно кашляла и заметно теряла силы, а дядя Ваня Морозов к тому времени уже умер от туберкулеза, – никто не мог предположить, что эта роковая болезнь настигнет и Антона. Пока его жизненных сил хватало, чтобы противостоять инфекции. Антон в детстве и Чехов в зрелые годы – это два разных человека. Облик широкоплечего и круглолицего молодца середины восьмидесятых годов совсем не вяжется со столь знакомым нам портретом писателя с изможденным от страданий лицом и впалой грудью. Кстати, в школе его, большеголового, дразнили «бомбой».
В июле 1871 года (Антону было одиннадцать) у лавки Павла Егоровича остановились длинные дроги – из слободы Крепкой, где жил дед Егор, приехал работник прикупить кое-что по хозяйству. Александр с Антоном упросили родителей позволить им с этой оказией навестить деда с бабкой. Выехали сразу же, и второпях мальчики не взяли с собой ничего, чем укрыться от дождей, полоскавших повозку на протяжении всего пути – за два дня проехали они семьдесят верст. Степные ливни, плутание в камышах, пьяная ругань возницы, встреча с хозяином еврейской харчевни – все эти дорожные происшествия через шестнадцать лет найдут отражение в чеховском шедевре «Степь». Кульминация повести – разочарование в старике, поначалу казавшемся загадочным и значительным, – имеет реальную основу: такие же чувства испытали мальчики, добравшись до имения графа Платова и обнаружив, что их деда, не ужившегося с господами, отправили на дальний хутор да к тому же окрестили «аспидом». Увидев внуков, Егор Михайлович родственных чувств не проявил. Когда же выяснилось, что приехавшие мальчишки – внуки ненавистного управляющего, от них отвернулись и крестьяне. Егор Михайлович и Ефросинья Емельяновна жили смердами. Внуков пристроили на ночлег в пустующем барском доме. Через неделю Александр и Антон подружились с кузнецом и вместе с ним ловили краденою простыней рыбу у мельничной запруды. Дед Егор не оправдал своей репутации самоучки и книголюба и даже заклеймил школу рассадником «ученых дураков». Антон был подавлен горькими жалобами бабки Ефросиньи, которую сломили годы нужды, побои мужа и ненависть крестьян. В гостях у прародителей мальчики впервые смогли понять, сколь жестокой была сформировавшая их отца среда, и сравнить, насколько тяжелее было его детство.