21 сентября 1941 года рано утром командующий операцией контр-адмирал Владимирский Л.А. вышел на эсминце «Фрунзе» под командованием ВРИО командира капитана 3 ранга Ерошенко В. Н. (командир капитан-лейтенант Бобровников П. А. – находился из-за ранения в Севастопольском госпитале) в Одессу с документацией на операцию и частью десанта. С его прибытием и прибытием крейсеров и планировали начать операцию.

На переходе в районе Тендровской косы с эсминца «Фрунзе» обнаружили тонущую канонерскую лодку «Красная Армения», направлявшуюся в Одессу и поврежденную в результате авиаудара немецких бомбардировщиков 77-ой эскадры.

Сигнальщики доложили командованию: «Видим полузатопленную канонерскую лодку «Красная Армения», лодка горит и полузатонула, на корабле – никого не видно». Рядом с ней находился буксир «ОП-8».

Эсминец немедленно направился для оказания помощи гибнущим. При подходе к месту бедствия сигнальщиками замечено большое количество плавающих на воде людей.

С борта эсминца спускаются шлюпки. Одна из них подобрала и доставила на борт комиссара канлодки Серова. Из полученной информации выяснилось, что лодка была атакована авиацией противника полчаса назад.

Внезапно, один из сигнальщиков эсминца, заметил в небе силуэты девяти самолетов (по некоторым данным восьми).

На эсминце немедленно сыграли боевую тревогу и были вынуждены дать полный ход, чтобы встретить врага, имея возможность уклоняться. В движущуюся мишень всегда труднее попасть. Буксиру «ОП-8» контр-адмирал Владимирский отдал приказание тушить пожар на канонерской лодке, а также подбирать, плавающих в воде людей.

Пикирующие бомбардировщики Ю-87 1-й группы 77 эскадры начинали свою смертельную карусель над двумя кораблями «Красной Арменией» и эсминцем «Фрунзе». «Красная Армения» горела и тонула и основной целью самолетов, был выбран эсминец «Фрунзе».

Непосредственно в атаке на эсминец «Фрунзе» принимали участие все 9 (8) самолетов «Ю-87» I группы 77-й эскадры под командованием капитана Хельмута Брука.

Командир эсминца «Фрунзе» Ерошенко В. Н., оставив в районе бедствия шлюпки и катер, приказывает увеличить ход до 30 узлов, чтобы отойти мористее и иметь возможность маневра, а также увести самолеты от буксира и канонерской лодки. Построившись в цепочку, немецкие самолеты падали на крыло и начинали один за другим по очереди заходить на эсминец и сбрасывать свой смертоносный груз. Раздался отвратительный вой падающих бомб. В бой вступают все средства ПВО корабля. Корабль оделся огневой защитой.

Первоначально маневр уклонения срабатывает – первые три самолета сбрасывают бомбы мимо корабля и получив некоторые повреждения направляются на береговой аэродром. От близких разрывов пикирующих бомб поднимаются высокие столбы воды, вылетают заклепки из корпуса, рвутся барабанные перепонки у экипажа и находившихся на верхней палубе десантников.

Экипаж 4-ого «Юнкерса» точно положил 250 кг бомбу прямо в район кормы эсминца. Бомба вошла в корпус корабля в районе орудия главного калибра № 4 и пробив палубу взорвалась внутри корабля.

Взрывом заклинивает рулевое устройство, и с заклиненным рулем корабль резко запарил и начинает описывать циркуляцию вправо. Из строя вышла правая машина, корабль резко сбросил скорость. Перестал работать машинный телеграф. Корабль потерял возможность управляться. Сброшена за борт поврежденная при взрыве кормовая зенитная 76-мм пушка Лендера. При заходе с кормовых углов корабль оказался незащищенным. Самолеты воспользовались этим и начинают атаки с кормы. В районе полубака и рядом с бортом, взорвались еще бомбы. Разрушена часть ходового мостика, палубу осыпало осколками. Погибли офицер штаба капитан 1 ранга Иванов С.И., комиссар корабля батальонный комиссар Золкин Д. С., тяжелое ранение получил командир корабля Ерошенко В. Н., легко ранен контр-адмирал Владимирский Л.А.. Убиты и ранены и несколько офицеров и матросов корабля, десантников, находившихся на верхней палубе. Начинается поступление воды в носовые и кормовые помещения. Корабль начинает погружаться в воду и сильно парит.