Корабли продолжали небольшой скоростью (насколько позволяло буксировка лидера «Харьков»).

2-ая атака немецких бомбардировщиков на отряд кораблей. В 11.50 (по другим данным в 12.00) показалась новая волна немецких бомбардировщиков и истребителей в составе до 13-14 самолетов бомбардировщиков Ю-87 и прикрывались шестью истребителями. Основной целью стал краснознаменный эсминец «Беспощадный». Немецкие истребители опять связали боем самолеты прикрытия, а бомбардировщики беспрепятственно могли выполнять свою задачу.

Несмотря на то что «Беспощадный» развил скорость 38 узлов его поразила 200 килограммовая фугасная бомба, разорвавшаяся в районе первого машинного отделения, вторая рядом с правым бортом в районе второго машинного отделения. «Беспощадный» потерял ход и окутался паром и получил крен 5-6°.

Командир отряда донес на КП о повреждении второго корабля и потребовал немедленно усилить истребительное прикрытие. Командиру «Способного» было приказано буксировать по очереди «Харьков» и «Беспощадный».

Из журнала боевых действий оперативного дежурного штаба Черноморского флота: "12 ч. 00 мин. лидер «Харьков» дал свое место: Ш=44 градуса 19 минут, Д= 35 градусов 40 минут. Без хода: В 13 ч. 10 мин. он находился в квадрате 1776-А, идя 4-узловым ходом на буксире эсминца “Способный”".

В 14.20 лидер «Харьков» сам снова дал ход. Но мог двигаться только кормой вперед. Вот имена тех моряков-героев, кто сумел дать ход своему обездвиженному кораблю: старшина 1-й статьи П. Лучко, матросы В. Трунов, комсорг лидера Д Кулешов, А. Белан, П. Жанко и Кулагин. Несмотря на тяжелые повреждения, они ввели в строй 3-е котельное отделение – сумели поднять пар, используя морскую воду.

3-я атака немецких бомбардировщиков на отряд кораблей. В 14.20 по другим данным в 14.35) показалась новая группа немецких самолетов – 26 бомбардировщиков-пикировщиков Ю-87. Основной целью был выбран не имеющий хода краснознаменный эсминец «Беспощадный». Более 20 самолетов поочередно пикировали на него. 5 бомбардировщиков атаковали эсминец «Способный», оборвавший швартов с «Беспощадным» и попытавшимся с помощью маневрирования и скорости уйти от прямого попадания.

В 14.40 после нескольких попаданий авиабомб в кормовую часть и кормовое машинное отделение эсминец «Беспощадный» начал тонуть, погружаясь в море кормой. «Способный» отделался близким попаданием авиабомб и незначительными повреждениями (вышли из строя вспомогательные механизмы). В 15.20 эсминец скрылся под водой. В воду не успели спустить даже шлюпки и катера. Оставшиеся в живых офицеры и матросы плавали на месте гибели корабля.

Плававших моряков с «Беспощадного» стали подирать на «Способный». Командир «Способного» передал радиограмму на КП флота следующего содержания «Если хотите сохранить эсминцы, срочно вышлите авиационный полк для прикрытия». НО радиограмму на берегу никто не принял.

4-ая атака немецких бомбардировщиков на отряд оставшихся кораблей. В 14.43 показалась на горизонте новая группа бомбардировщиков в составе 20 бомбардировщиков Ю-87. Все они атаковали едва шедший лидер «Харьков». Харьков, шел 8-узловым ходом кормой вперед отбивался, как мог. Но лидер представлял собой, почти неподвижную мишень с частично уже выведенной из строя артиллерией не мог оказать достойного сопротивления.

В 15.37 лидер «Харьков» был потоплен. Две бомбы попали в полубак и разорвались внутри корабля, четыре разорвались у бортов. Лидер окончательно потерял ход, залило носовые отсеки и носовые машинно-котельные отделения. Лидер начал погружаться носом вперед. Командир отдал команду оставить корабль.