Удивленный благочестием юноши, игумен принял Арсения в монастырь и облек его в иноческое одеяние. Новоначальный инок был отдан для руководства добродетельному старцу, опытному в духовных подвигах.

Много подвижников, как яркие звезды, сияли только в Киево-Печерской обители. Добрый пример показывали они благочестивому юноше: один отличался твердой верой, другой на Единого Господа возлагал все свое упование, тот процветал безмолвием и послушанием, иной вел победоносную брань с своей плотью и покорял ее духу. Святой Арсений видел эти подвиги благочестия и начал подражать каждому из них, стараясь не оставлять ни одного доброго примера. С величайшим смирением он исполнял все повеления игумена и других иноков, непрестанно работал, не пропускал ни одной Божественной службы, довольствовался самой скудной пищей, лишь на самое короткое время забывался сном.

В Печерской обители было принято, чтобы всякий инок проходил все степени послушания, начиная с самых низших до более высоких. Подобно прочим, и святой Арсений исполнял все послушания, и проходил он их с великой ревностью. День и ночь трудился, не оставляя рук своих в праздности ни на один час: готовил пищу для братии, колол дрова и носил воду; никто никогда не слыхал от него слова ропотного или праздного. Он так украсил себя добродетелями, что был выше всех иноков в обители. Братия удивлялись его усердным трудам и незлобию.

В Киеве тогда проживал святой Киприан, будущий святитель Московский.[21] Увидев, что Арсений отличается острым разумом и преуспевает в добродетелях, он приблизил к себе и полюбил молодого инока, часто беседовал с ним, наставляя его в заповедях Божиих. И когда святой Киприан занял престол Московской митрополии, он не пожелал разлучаться со святым Арсением. Святитель взял его с собою в Москву, поставил во архидиаконы и поручил ему заведовать письмоводством.[22] Сначала святой Арсений просил не налагать на него бремени, говорил, что хотел бы в тишине молиться и подвизаться в добродетелях. Но потом, убежденный святителем, он согласился, – только просил не возводить его на высшие степени священства.

Между тем на родине блаженного Арсения, в Твери, возникли нестроения. Тверской епископ Евфимий[23] внес немалое смущение в свою паству; отличаясь неуступчивым характером, вступался он в мирские дела; не имея смирения христианского, он отличался великою гордостью и тщеславным высокоумием. Своим поведением епископ вооружил против себя не только князя и бояр, но и духовенство, монахов и простых мирян. Тверской князь Михаил Александрович,[24] видя, что раздор умножается, отправил в Москву посольство и звал митрополита Киприана приехать в Тверь, чтобы рассудить дело. Святой митрополит Киприан отправился в Тверь, пригласив с собою двух греческих митрополитов, Михаила и Никандра, святого Стефана, епископа Пермского, епископа Смоленского Михаила, взял святого Арсения, многих архимандритов и игуменов. Когда освященный собор приближался к Твери, сам князь Михаил со множеством народа вышел ему навстречу и с честью принял прибывших. Лишь только Киприан с прочими отцами достиг города, тотчас же отправился в церковь во имя честного и славного Преображения совершить здесь сначала молебен, потом Божественную литургию и преподал всем свое благословение.

Четыре дня спустя митрополит со всем освященным собором разбирал дело Тверского епископа. Евфимий сначала защищался. Но отцы собора обличили его неправые деяния; его лишили сана и послали на заточение в Московский Чудов монастырь.