Преподобный не смущался никакими кознями вражьими. И Бог прославил его повсюду; приходили к нему многие ради пользы душевной, и святой Григорий неленостно поучал их от Божественного Писания. Так проводил свою жизнь святой, молясь день и ночь, упражняясь в духовных подвигах и увеличивая труды свои, непрестанно заботясь о своем словесном стаде. Радостно совершал он путь свой без преткновений, вперяя ум в вышняя и ограждая сердце свое от мятежа страстей.

В 1433 году отправился преподобный Григорий в Москву, где тогда великим князем стал Георгий Димитриевич, удаливший великого князя Василия Васильевича в Коломну. И сказал преподобный великому князю Георгию: «Князь Георгий, подобало ли тебе принять власть, не упорядочив жития своего? Здесь тебя и детей твоих постигнет укор, поношение, досада, нестроение, раны и бесчестье, а там – Суд. Не по строению Божию хочешь ты властвовать, как говорит Писание: Темже убо ни хотящаго, ни текущаго, но милующаго Бога (Рим. 9, 16)». Так говорил подвижник. Князь же просил у него благословения и прощения в грехах своих. Святой поучал его любви не только к братьям, но и ко всем православным христианам. Поучал он его и тому, как воспитывать детей и направлять их на добрый путь. Вняв нелицемерным наставлениям преподобного, князь Георгий удалился в область, доставшуюся ему от отца, в город Галич. Князь же Василий возвратился на свое княжение в Москву, завещанную ему отцом его, князем Василием Димитриевичем, воздал преподобному великие почести и отпустил его.

С еще большей смелостью обличил преподобный другого князя, сына названного Георгия Галицкого, Димитрия Георгиевича Шемяку. Князь Димитрий пришел зимою с большим войском на город Вологду и обложил ее. Много было в то время зла в Русской земле, князья не заботились об управлении землею, были между ними брани и смуты, разбой и воровство умножились, и много погибало христиан. Граждан Вологды объял страх, ибо в городе не доставало войска и не было воеводы. Враги опустошали села вокруг осажденного города, крестьяне разбежались, не имея пристанища; от голода и стужи многие умирали; так разошлись они, как стадо, распуганное волками. Многие крестьяне пришли в монастырь к преподобному Григорию и жили там, питаясь монастырской пищею, преподобный не сетовал на это и усердно помогал нуждающимся. Видя православных в такой беде, святой Григорий молил милосердого Господа и Пречистую Богоматерь о тишине и устроении земском и о укрощении немилостивого князя. Затем он взял жезл свой и отправился к Вологде. Придя к князю, преподобный прямо и открыто обличил его. Подвижник не боялся смерти, не боялся и говорить истины. Он сказал князю: «Князь! Ты совершаешь не те дела, которые тебе приличны, но дела язычников, идеже в стране людей, Бога не знающих. Ты – православный христианин, а свою Русь воюешь, и воинство твое предает православных горькой смерти. Одни убиты, другие умерли от голода и стужи, многие пропали без вести. Плачут христиане – нищие, сироты и вдовицы, вопиют они к Богу против обидящих, и скоро Господь отмстит за них».

Сильно разгневался князь на бесстрашного обличителя и, не боясь суда Божия, велел его сбросить с моста в ров. Святой же бестрепетно продолжал свое обличение, помня слова Господа: Не убойтеся от убивающих тело, души же не могущихубити (Мф. 10, 28). Пробыв долгое время под городом, враги ничего не достигли и удалились в Галич. Святой же уклонился от встречи с князем и не дал ему благословения. И многие из вражеского войска побиты были гневом Божиим, по слову блаженного, согласно Писанию: