Надежда Плевицкая (в девичестве Винникова) родилась 17 января 1884 года в деревне Винниково Курской губернии в богобоязненной крестьянской семье.

В автобиографической книге «Дёжкин карагод» («Надеждин хоровод»), изданной в Берлине в 1925 году, Плевицкая вспоминала о своем детстве:

«Семеро было нас: отец, мать, брат да четыре сестры. Всех детей у родителей было двенадцать, я родилась двенадцатой и последней, а осталось нас пятеро, прочие волей Божьей померли.

Жили мы дружно, и слово родителей было для нас законом. Если же, не дай Бог, кто “закон” осмелится обойти, то было и наказание: из кучи дров выбиралась отцом-матерью палка потолще со словами: “Отваляю по чем ни попало!”

Петь я начала с малолетства, подражая старшей сестре Татьяне, и пением моим заслушивались селяне».

…Со смертью отца семья познала нищету. Чтобы заработать на кусок хлеба, Дёжка подалась в поденщицы: обстирывала селян, но и это не спасло от голода, и мать отдала ее в девичий монастырь. Долго она там не задержалась – сбежала в Киев и оказалась в балагане. После испытания Дёжку приняли ученицей в хор под управлением Александры Липкиной с жалованьем восемнадцать рублей в месяц на всём готовом.

Из воспоминаний Надежды Плевицкой:

«Я теперь вижу, что лукавая жизнь угораздила меня прыгать необычно: из деревни в монастырь, из монастыря в балаган. Когда шла в монастырь, желала правды чистой, но почуяла там, что совершенной чистоты-правды нет! Душа взбунтовалась и кинулась прочь.

Балаган сверкнул внезапным блеском, и почуяла душа правду иную, высшую правду – красоту, пусть маленькую, неказистую, убогую, но для меня новую и невиданную.

Вот и шантан. Видела я там хорошее и дурное, но “прыгать-то” было некуда. Я ведь едва умела читать и писать, учиться не на что. А тут петь учили. Нас обучали для капеллы и держали в ежовых рукавицах: во время гастролей никуда не пускали самостоятельно по городу, куда мы приезжали».

Во время гастролей в Астрахани Липкину похитил богатый перс и на яхте увез в Баку. Муж Липкиной с горя запил, хор распался, но Надежде повезло попасть в бродячую труппу артистов Варшавского театра под управлением Штейна. Танцор труппы, красавец-поляк Эдмонд Плевицкий сделал ей предложение выйти за него замуж.

Надежда, воспитанная в суровых традициях домостроя, даже будучи по уши влюбленной в поляка, еще целый год сохраняла дистанцию, так и не позволив ему ни единого поцелуя, не говоря уж о так называемых «физиологических узах» – внебрачном сожительстве, распространенном в среде бродячих артистов.

В 1903 году, получив материнское благословение, Дёжка Винникова после венчания в православной церкви продолжила жизненный путь уже Плевицкой Надеждой Васильевной.

Надежда с мужем гастролирует по российским городам в труппе Штейна, но после того как он, похитив кассу, сбежал, она стала петь в «Хоре лапотников» Манкевича, позже – в знаменитом московском ресторане «Яр».

Осенью 1909 года, когда Плевицкая, отрабатывая ангажемент, выступала в нижегородском ресторане Наумова, туда зашел поужинать Леонид Собинов. Послушав ее пение и оценив реакцию зала, он пригласил Надежду выступить вместе с признанными авторитетами российской сцены Василием Качаловым и Матильдой Кшесинской в его благотворительном концерте, который он устраивал в местном оперном театре.

Так случайная встреча с великим тенором и участие в его концерте помогли Надежде войти в большую сценическую жизнь и осознать силу своего таланта.

Но судьба случайностей не терпит, и вскоре культурная Россия признала Плевицкую одной из самых ярких исполнительниц русских народных песен и романсов, и она решила: никаких ресторанов, никаких жующих купцов!