Флот благополучно совершил переход и подошел к берегу острова Доминика (в составе Малых Антильских островов) – острова в Карибском море, острые вулканические шпили которого для тысяч испанцев стали первым впечатлением о Новом Свете. Корабли прошли вдоль прекрасной арки Малых Антильских островов[15], через Виргинские острова мимо Пуэрто-Рико и прибыли к северному берегу Эспаньолы. Здесь они обнаружили, что поселение Навидад, основанное во время первой экспедиции, уничтожено. Выбрав местом второго поселения незащищенный и опасный берег, который он назвал Изабелла, Колумб совершил свой первый грубый просчет. Поселение Изабелла так и не добилось процветания. Даже на более благоприятном месте было бы нелегко поддерживать дисциплину среди первых испанских поселенцев – обидчивых, авантюрных и жадных, заставлять их расчищать лес, строить дома и разбивать плантации, вместо того чтобы бродить по острову в поисках золота или рабов. Безусловно, эта задача была не по плечу Колумбу. Он был иностранцем, сыном ремесленника, обладающим ничего не значащим титулом и недавно обретенным фамильным гербом. По своему выбору и по характеру он был исследователь, а не колониальный правитель. Его энергия во время этого второго путешествия к Вест-Индии была сконцентрирована на исследовании южного побережья Кубы и открытии Ямайки. В начале 1496 года он возвратился в Испанию, чтобы доложить об успехах и заняться жалобами от недовольных колонистов Изабеллы. В его отсутствие[16], но с его одобрения брат Христофора Колумба Бартоломе, которого он оставил там за старшего, перенес поселение Изабелла на более подходящее место на южном побережье острова. Там в 1496 году колонисты начали строить город Санто-Доминго, который на полвека стал столицей Испанской Вест-Индии, а в настоящее время является преуспевающим городом.

Католические монархи все еще не получили отдачу от своих инвестиций, за исключением нескольких «индийских» рабов, которые по приказу королевы были освобождены и отправлены на родину. Но Фердинанд и Изабелла по-прежнему доверяли мнению Колумба и уважали свой договор с ним. В 1498 году ему было разрешено совершить третью экспедицию за королевский счет. На этот раз он проложил курс южнее своих прежних маршрутов и открыл остров Тринидад и устье Ориноко – самой большой реки, известной тогда европейцам, огромный объем пресной воды которой доказал, что открытое побережье – часть обширного материка. От побережья Венесуэлы благодаря своему искусству мореплавателя он приплыл прямо к новому поселению на Эспаньоле, которое основал его брат. По прибытии он увидел, что в колонии царит волнение. Таинос – невоинственные собиратели кореньев и моллюсков, сельское хозяйство которых было рудиментарным, были возмущены и находились на грани войны из-за нескончаемых требований колонистов предоставлять им продовольствие и женщин. Половина поселенцев, разочарованных и голодных, подняла открытый мятеж против власти Бартоломе. У Колумба не было выбора, кроме как откупиться от бунтовщиков прощением, восстановлением себя в должности, земельными наделами и, что более важно, разделом индейцев-островитян среди испанских поселенцев в качестве сельскохозяйственных работников. Эта система repartimiento (распределение – исп.), ввезенная с Канарских островов, позднее стала всеобщей в видоизмененной форме на всех территориях Испании в Вест-Индии. Недовольство мятежников было тем самым на время успокоено, но ущерб был причинен. Весной 1499 года монархи назначили Франсиско де Бовадилью (Бобадилью) на место Колумба с целью расследования жалоб на него. Бовадилья отправил адмирала