Несмотря на требования HTTP RFC, существуют семантические особенности при генерации заголовков различными серверами. Например, Apache передает параметр

Date перед значением заголовка Server, в то время как IIS использует обратный порядок. Порядок значений параметров также может отличаться. Например, при обработке запроса OPTIONS Apache возвращает только параметр Allow, в то время как IIS дополнительно включает параметр Public.

Аналогичным образом может анализироваться наличие опциональных заголовков (Vary, Expires и т. д.) и реакция сервера на неверные запросы (GET //, GET/%2f и т. д.).

Утечка информации (Information Leakage). Эти уязвимости возникают в ситуациях, когда сервер публикует важную информацию, например комментарии разработчиков или сообщения об ошибках, которая может быть использована для компрометации системы. Ценные, с точки зрения злоумышленника, данные могут содержаться в комментариях HTML, сообщениях об ошибках или просто присутствовать в открытом виде. Существует огромное количество ситуаций, в которых может произойти утечка информации. Необязательно она приводит к возникновению уязвимости, но часто дает атакующему прекрасное пособие для развития атаки. С утечкой важной информации могут возникать риски различной степени, поэтому необходимо минимизировать количество служебной информации, доступной на клиентской стороне. Анализ доступной информации позволяет злоумышленнику произвести разведку и получить представление о структуре директорий сервера, используемых SQL-запросах, названиях ключевых процессов и программ сервера. Часто разработчики оставляют комментарии в HTML-страницах и коде сценариев для облегчения поиска ошибок и поддержки приложения. Эта информация может варьироваться от простых описаний деталей функционирования программы до, в худших случаях, имен пользователей и паролей, используемых при отладке.

Утечка информации может относиться и к конфиденциальным данным, обрабатываемым сервером. Это могут быть идентификаторы пользователя (ИНН, номера водительских удостоверений, паспортов и т. д.), а также текущая информация (баланс лицевого счета или история платежей). Многие атаки этой категории выходят за рамки защиты веб-приложений и переходят в область физической безопасности. Утечка информации в этом случае часто возникает, когда в браузере отображается информация, которая не должна выводиться в открытом виде даже пользователю. В качестве примера можно привести пароли пользователя, номера кредитных карточек и т. д. Данный пример хорошо поясняют три основные категории утечки информации: комментарии разработчиков, сообщения об ошибках и отображение конфиденциальной информации. Ниже приведен комментарий разработчиков, который указывает на то, что в случае проблем с загрузкой изображений необходимо перезагрузить сервер VADER: