В истории отечественного законодательства и цивилистической доктрины можно выделить три характерных периода развития правового института недействительности сделок: дореволюционный, советский и современный.

Дореволюционное правовое регулирование института недействительности сделок определялось рядом правовых норм тома X Свода законов Российской империи[4]. Имеющаяся на тот момент совокупность регулирующих рассматриваемое правовое явление норм носила несистемный, фрагментарный характер. Внимание законодателя было сосредоточено на определении юридической сущности договора и возможности его порочности вследствие обмана, заблуждения, принуждения одного из его участников (ст. ст. 702, 1528); на таком основании недействительности заключаемого соглашения как «достижение им цели, законом запрещенной», а также нарушения договорами законов, изданных в интересах публичного права (ст. 1529).

Значимую роль в определении правил применения и толкования норм, посвященных недействительности и закрепленных в Своде законов Российской империи, сыграл Правительствующий сенат – высший судебный орган империи. Им были сформулированы правовые позиции, нашедшие отражение в конкретных делах по гражданским спорам.

Однако, несмотря на непоследовательность в вопросах правовой регламентации недействительности, теория, описывающая и изучающая рассматриваемое правовое явление, развивалась активно, подходила к проблеме правовой природы недействительности, ее последствиям и основаниям обстоятельно и фундаментально.

Так, Е. В. Васьковский под сделками понимал такие дозволенные юридические действия, которые специально направлены на произведение какого-либо юридического последствия. Так как каждое сознательное действие человека представляет в сущности Законы гражданские с разъяснениями Правительствующего Сената и комментариями русских юристов. Составил И. М. Тютрюмов. Книга первая. М.: Статут, 2004. 348 с. (Классика российской цивилистики). выражение его воли, то в определении сделки вместо слова «действие» обыкновенно употребляют слово «волеизъявление»[5]. Сделка, по мнению автора, признавалась действительной, если она вела к соответствующим юридическим последствиям, и недействительной, если эти последствия не наступали. Из определения сделки Е. В. Васьковского было очевидно, что для того, чтобы она была действительной, необходима совокупность следующих условий: дееспособность сторон, наличность воли, ее цель.

Е. С. Васьковский не давал определения понятия недействительной сделки, указывая при этом, что недействительность бывает двух родов: безусловная, или непосредственная недействительность, называемая ничтожностью; относительная, посредственная действительность, носящая название опровержимости, или оспариваемости. Разница между ними состояла в том, что ничтожная сделка считалась юридически не заключенной и не существующей; опровержимая же заключена и имеет силу, пока не будет признана недействительной. Кроме того, если главная сделка ничтожна, то и побочная тоже ничтожна; наоборот, при оспариваемости главной сделки побочная может остаться действительной. Все права и обязанности, приобретенные третьими лицами на основании ничтожной сделки, тоже ничтожны; если же они основаны на оспариваемой сделке, то вполне действительны. Ничтожность может быть первоначальной, если при самом заключении сделки имеется налицо обстоятельство, делающее ее ничтожной, и последующей, если такое обстоятельство возникает позже.

Г. Ф. Шершеневичем было дано понятие сделки как «такого выражения воли, которое непосредственно направлено на юридические последствия, то есть на установление, изменение или прекращение юридических отношений»