То же можно сказать и о числе изомеров непредельных соединений с одной двойной связью – алкенов C _>n H_>2n. Для них можно конструировать изомеры не только изменяя углеродный скелет молекулы, но и путем перемещения двойной связи, а также различного расположения заместителей относительно двойной связи (так называемые цис-транс-изомеры); поэтому число изомеров алкенов N с увеличением числа атомов углерода n растет еще стремительнее, чем у алканов:

Понятно, что, как и в случае предельных углеводородов, такие расчеты представляют лишь теоретический интерес. Тем более что при больших n почти все эти изомеры окажутся «бумажными».

В заключение рассмотрим еще одну комбинаторную задачу, имеющую уже практическое значение. Сколько разных соединений получится, если в простейшем алкане – метане замещать атомы водорода на атомы галогенов? При этом получаются соединения, которые называются галогенметанами. Если начать считать методом перебора всех вариантов, легко сбиться. Как решить такую задачу? И все ли возможные метаны были синтезированы?

Будем рассматривать только четыре галогена – фтор, хлор, бром и йод (астат не учитываем: в природе этот элемент не встречается, а из искусственно полученных его изотопов самый долгоживущий, ^>211At, имеет период полураспада всего 7,2 часа).

В зависимости от того один, два, три или все четыре атома водорода замещены, различают моно-, ди-, три– и тетразамещенные метаны. Они могут быть газообразными (например, CH_>3Cl), жидкими (CCl_>4) или твердыми CBr_>4). Многие из этих производных хорошо известны. Например, дихлорметан (метиленхлорид, хлористый метилен) – растворитель, используемый для производства изделий из ацетата целлюлозы; дийодметан – жидкость с высокой плотностью (3,33 г/см^>3), ее применяют при исследовании горных пород для разделения минералов по их плотности; трихлорметан (хлороформ) раньше широко использовался для наркоза (а сейчас – только для наружного применения в растираниях); трийодметан (йодоформ) – сильный антисептик, хотя и с неприятным навязчивым запахом, который раньше использовали в хирургии при перевязке ран; тетрахлорметан (четыреххлористый углерод) – прекрасный растворитель жиров, смол, каучука, многих других органических соединений, но из-за ядовитости сейчас для этих целей почти не применяется; многие фторпроизводные (фреоны, они же хладоны) – низкокипящие жидкости или легко сжижающиеся газы, которые широко используются в качестве хладагентов в холодильных машинах.

Оказывается, различных галогензамещенных метанов теоретически существует намного больше, чем может показаться на первый взгляд, даже если не учитывать стереоизомеров – зеркально-симметричных форм (впрочем, стереоизомеры есть всего у пяти соединений, так как они возможны лишь в случае четырех разных заместителей у атома углерода; в этом легко убедиться, сделав модели молекул замещенных метанов из спичек и цветного пластилина). Попробуем подсчитать число различных замещенных метанов. Тетрагалогенметанов СХ_>4 с четырьмя одинаковыми заместителями может быть 5 (считая и сам метан). Соединений типа CX_>3Y (где X, Y – любой атом галогена или водород) может быть 20; соединений типа CX_>2Y_>2 существует 10; соединений CX_>2YZ – 30, и еще 5 соединений типа CXYZW, когда все заместители разные. Всего получаем 70 соединений. Это же значение можно получить методами комбинаторики; оно равно числу сочетаний из n = 5 заместителей (H, F, Cl, Br, I), взятых по