История о том, как познакомились Трамп и Ивана Зельничкова Винклмэйр, имеет две версии. Трамп вспоминал, что они увидели друг друга во время летних Олимпийских игр в Монреале в 1976 году. Ивана, согласно официальной истории, была участницей лыжной команды Чехии в 1972 году в Саппоро, Япония. Оба Трампа подтвердили это. Позже Трамп написал, что Ивана была запасной участницей олимпийской команды. Но когда журнал The Spy провел интервью с секретарем чешского олимпийского комитета, он сказал, что в их записях нет данных о таком человеке.

Более популярной историей о том, как познакомилась пара, является то, что Трамп представил себя Иване в очереди у входа в Максвел Плам, невероятный бар Уорнера Лероя для одиноких людей Ист-Сайда, наполненный лампами Тиффани и увенчанный потолком из нержавеющего стекла. Находясь в Нью-Йорке для рекламы Олимпийских игр с помощью модного показа, Ивана стояла со своими друзьями, ожидая очереди попасть в клуб, когда Трамп тронул ее за плечо, сказал ей, что знает владельца и что он может провести их внутрь. Они зашли. Трамп оплатил все ночные развлечения, быстро препроводил девушек в отель, и на следующий день продолжил очаровывать Ивану, прислав ей три десятка роз.

Иванка, выросшая в Чехословакии во время коммунистического режима, была единственным ребенком, моделью, которая иммигрировала в Канаду перед тем, как приехать в Штаты. Как только она начала встречаться с Трампом, ее жизненная история стала настолько же пронизанной превосходными качествами и враньем Трампа, как и его объекты собственности. Ивана была «одной из лучших моделей в Канаде», писал Трамп. Она работала моделью в универмагах Монреаля и позировала для мехов. Она также была замужем, недолго, за Альфредом Винкмэйром, австрийским лыжником. Но этот брак исчез из официального рассказа, пройдя незамеченным в ее мемуарах 1995 года, Лучшее еще впереди: Как справиться с разводом и снова начать наслаждаться жизнью. Винкмэйр помог Иване переехать на запад, и брак распался сразу же после этого.

В тридцать лет Трамп уже был готов остепениться. Брак его родителей был для него примером. «Чтобы мужчина был успешным, ему необходима поддержка дома, такая, которую получал мой отец от моей матери, а не такая, что постоянно ноет и скулит», – говорил Трамп. Ивана, такая же иммигрантка, как и его мать, полностью подходила под все требования. «Я нашел комбинацию красоты и ума практически невероятной», – сказал он. «Как и большинство мужчин, я был научен Голливудом, что одна женщина не может сочетать в себе и то и другое». Ивана видела Трампа как «просто милого, как и все американцы, парня, высокого и смышленого, с кучей энергии: очень умного и очень привлекательного». Она определяла Трампа тем, что ему еще предстояло достигнуть. Он «не был знаменит», и он «не был баснословно богат».

В канун Нового 1976 года, Трамп сделал предложение Иване, позже подарив ей кольцо от Тиффани с брильянтом в три карата. Но перед тем, как свадьба могла состояться, спустя меньше года после их знакомства, был брачный контракт – в конечном итоге, в количестве четырех или пяти пунктов. Переговоры между Трампом и Иваной – Рой Кон настаивал на том, чтобы Трамп начал брачную жизнь с кодифицированных финансовых договоренностей, – ставших частью узора, который станет определять трампизм: хвастовство богатством и влиянием, выставление на всеобщее обозрение обид, драматические битвы, развернувшиеся в колонках сплетен и залах суда. Брак начнется – и позже разрушится – под аккомпанемент адвокатов. Кон вел переговоры по брачному договору, который был подписан за две недели до свадьбы. Ивана была представлена адвокатом, которого ей порекомендовал Кон. Во время сессии переговоров в доме Кона Кон был лишь в банном халате. Ивана уже была готова подписать сделку, но заупрямилась, когда узнала о предложении Кона призвать ее к возврату всех подарков Дональда в случае развода. В ответ на ее гнев, Кон добавил устное заявление, что вся одежда и подарки останутся у нее. С согласия Трампа кон также добавил резервный фонд «черного дня» суммой в 100 000 долларов; Ивана могла начать использовать его спустя месяц после свадьбы.