Сквозь создание бизнеса своего отца и получение прибыли от него, Дональд жаждал чего-то большего. Фред, которому на тот момент было шестьдесят восемь, занимался своими рутинными делами, такими как сходить на обед, каждый понедельник, среду и пятницу в Гаргульос, итальянский ресторан в нескольких кварталах от Трамп-Виллидж, закрепленное по соседству с 1907 года. Фреда часто сопровождала его помощник по административным вопросам, женщина по имени Энн, и его заказ всегда был одинаковым: тортеллини Болоньезе с белым сливочным соусом.

Это было бедственное время для Нью-Йорка. Метрополис потерял десять процентов своего населения в 1970‑х, после того, как повысился уровень преступности, белые спасались бегством, и город оказался на грани банкротства. Разрисованный граффити пригород одиноко приходил в упадок, давно уже требуя ремонта. Популярное телевизионное шоу, «Все в семье», показывающее фанатичного персонажа Арчи Бункера, который живет в Квинсе, рядом с домом, в котором прошло детство Трампа. Кони-Айленд впал в еще большее уныние, тень его расцвета. Дональд, тем временем, мог взглянуть на Манхэттен и увидеть, как меняется линия небосклона; когда 110-этажные башни-близнецы Всемирного торгового центра будут открыты в апреле 1973 года, президент Никсон назовет этот момент инаугурацией тысячелетия ожившей мировой торговли. После того как вьетнамская война пойдет на спад, музыка протеста, просачивающаяся из фолк-клубов, уступит место ритмам диско.

Дональду нравилось все в Манхэттене – красивые рестораны, стройные модели, небоскребы, деньги, которые можно заработать и потратить. Он говорил пренебрежительно о своем опыте в более неприглядных частях города. Империя внешних городков его отца, как писал Трамп, «была не тем миром, который бы я посчитал привлекательным. Я только закончил Уортон и внезапно оказался здесь, среди насилия в худших его проявлениях и малоприятного в высших проявлениях его». Этот «малоприятный» мир был реальностью, с которой сталкивались миллионы людей, но он был крайне далек от всего, что знал Трамп – его роскошного окружения в Ямайка Истэйтс, порядке в военной академии, элитного обучения в Уортоне. Он хочет кое-что лучше. Его отец нашел один путь к богатым; Дональд же видел другой к еще большему благосостоянию. «Настоящей причиной, по которой я хотел уйти из бизнеса своего отца – более важной, чем то, что это было физически тяжело и финансово непривлекательно – было то, что у меня были более высокие мечты и взгляды, – писал Трамп. – И не представлялось возможным осуществить их, строя дома во внешних городках».

В 1971 году Трамп переехал в апартаменты на Манхэттене на семнадцатом этаже здания на Семьдесят пятой Ист-Стрит, которые он обставил вельветовыми кушетками и кристаллами с помощью дизайнера по интерьерам. Он нанял в горничные ирландку. Он парковал свой кадиллак с откидным верхом в гараже по соседству и каждый день ездил ощутимое расстояние в офис Управления Трампа на Z Авеню. Апартаменты в Верхнем Истсайде имели определенную привлекательность для молодого человека, частично из-за того, что они арендовались по фиксированной арендной плате, обычно значительно ниже рыночной цены; городской закон запрещал землевладельцу повышать арендную плату каждый год (в 1975 году Трамп передал апартаменты Роберту. К тому времени Дональд выступал против законов о фиксированной арендной плате: «Каждый в Нью-Йорке получает свою надбавку, кроме землевладельцев, и мы собираемся положить этому конец»).

Прожив в Манхэттене два года. Трамп ближе подошел к своей цели по строительству своего собственного бизнеса в сфере недвижимости. Потом правительство возбудило уголовное дело против него и его отца. Как раз после того, как он нарисовал в своем воображении новый, ориентированный на Манхэттен бренд Трампа, самое первое, что слышали о нем люди, было обвинение в том, что он занимался дискриминацией против чернокожих. Благоразумным было урегулирование этого. Департамент юстиции не требовал выплаты штрафов или тюремного заключения; правительство просто хотело урегулирование, в ходе которого Трампы пообещают не проявлять дискриминацию. В этот переломный момент с властью, переходящей от отца к сыну, Дональду требовался совет. В один день, вскоре после того как начался уголовный процесс, Трамп и его отец посетили одну из лучших адвокатских контор Нью-Йорка, где юристы посоветовали им согласиться с требованиями правительства. Дональд был раздавлен. В тот вечер, после взвешивания решения, Дональд отправился на дискотеку Манхэттена. Там он повстречал человека, который поможет ему сформировать курс его жизни, после того, как его отец начал исчезать с картинки. Этот новый знакомый был настоящим экспертом в работе с частными и государственными коридорами власти. Он знал мэров, судей и сенаторов. Он был на совершенно другом уровне, чем Дональд Трамп. Имя человека было Рой Кон.