Академия чествовала мужское совершенство посланием, вырезанным над парадным входом в школу: ЧЕРЕЗ ЭТИ ВОРОТА ПРОШЛИ ОТВАЖНЫЕ И ГАЛАНТНЫЕ МУЖЧИНЫ. Когда они не учились и не занимались спортом, кадетам требовалось учиться чистить ружье М1 или снаряжать миномет. К физической жестокости или словесным оскорблениям относились терпимо, даже поощряли. Дедовщина была частью жизни новоприбывших, с избиением старшеклассниками новых кадетов ручками от метел до принуждения их стоять одетыми в полную форму над радиаторами или в душевых кабинах, заполненных горячим паром до тех пор, пока они не теряли сознание. Майкл Скадрон, близкий друг Трампа в академии, рассказал, что его собственная дедовщина достигла пика, когда старшеклассники приказали ему поцеловать талисман школы – осла – «в зад».

Дух сотрудничества захватил его, когда он узнал, как овладеть академией. Он выигрывал медали за чистоплотность и порядок. Он обожал соревноваться в победе за самую чистую комнату, самые блестящие ботинки, и лучше всего заправленную постель. Впервые он гордился своими оценками; он испытывал злость, когда его партнер по обучению получал оценку выше за тест по химии, даже ставил вопрос о жульничестве. Дональд также научился справляться с Добиасом, показывать силу – особенно в спорте – без того, чтобы выглядеть принижающим сержанта. «Я вычислил, чего будет стоить переманить его на свою сторону», – говорил Трамп. «Я использовал тактику по отношению к нему. Помогло то, что я был хорошим атлетом, так как он был тренером по бейсболу, а я был капитаном команды. Но я также научился играть им».

Для таких же кадетов Трамп мог быть дружелюбным, отчужденным или дерзким, однажды сказав Джеффу Ортэнуа, «Однажды я буду знаменитым». Встречая одноклассников первый раз, он любил спрашивать: «Чем занимается твой отец?» Большинство друзей Дональда знало о том, что его семья очень богата, потому что он постоянно говорил о бизнесе своего отца. Дональд сказал Дэвиду Смиту, соседу по комнате в его последний учебный год, что состояние Фреда Трампа удваивается каждый раз, как он заканчивает проект. «Он был уверенный в себе и очень сладкоречивый, верьте или нет, будто он знал, что он просто проводит время до тех пор, пока не отправится куда-то лучше», говорил одноклассник Майкл Питков. Несмотря на достаток, вкусы Дональда обычно были плебейскими. В затихающие месяцы управления Эйзенхауэра, в культуре, определенной схожестью, Дональд в комнате своего студенческого общежития в основном использовал проигрыватель, чтобы послушать альбомы Элвиса Пресли и Джонни Матиса. Иногда Дональд вкручивал ультрафиолетовую лампочку в светильник и объявлял соседям по комнате, что они будут загорать. «Мы собираемся на пляж», – говорил он.

Будучи выпускником, Дональд нарисовал объявление, с целью пригласить девушек в общежитие и провести им экскурсию. «Это были красивые роскошные женщины, одетые на Пятой авеню в магазинах Сакс», – говорил одноклассник Джордж Уайт. Трамп никогда не стеснялся в оценке женской внешности, назвав одну из посетительниц Уайта «собакой». Эрни Кёрк пошел на двойное свидание с Дональдом и двумя девушками, которые жили в городе. Из-за того, что ребятам не было разрешено покидать территорию, девушки приехали в общежитие, где они посмотрели игру с мячом, поели бургеров и выпили кока-колы в столовой. Дональд был радушен и общителен со своей партнершей по свиданию, брюнеткой. Спустя несколько месяцев Трамп был определен как «Дамский угодник» в его выпускном ежегоднике, позируя на фото рядом с секретарем академии.