Трамп и в мрачности нашел возможности. Когда фирма, занимающаяся иппотечным кредитование, Леренкраусс & Ко разорилась в связи с обвинениями в мошенничестве, Трамп и партнер ухватили дочернее предприятие, которое давало информацию по многим проблемным объектам собственности. Трамп использовал ее для покупки домов, которым грозили лишения права выкупа, расширяя свои владения недвижимостью путем покупки задешево у людей, у которых не было другого выбора, кроме как продавать.

Во времена финансовой разрухи, когда уровень безработицы поднялся до 25 процентов и улицы были наводнены нуждающимися, Трамп появился как один из самых успешных молодых бизнесменов города. По мере того как экономическое положение становилось стабильным, Трамп приобрел больше собственности, строя дома в Тюдоровском стиле в Квинсе. В 1935 году Трамп начал концентрировать внимание на Бруклине, и он продал семьдесят восемь домов в течение двадцати дней, каждый примерно за 3800 долларов. Вскоре после этого его продажи домов достигали тысячи.

В один прекрасный день, Трамп одетый в отличный костюм и пригладивший свои фирменные усы, посетил местную вечеринку. Он увидел пару сестер, и младшая из них привлекла его взгляд. Ее имя было Мэри Энн Маклауд. Спустя несколько лет после того, как она впервые приехала в Соединенные Штаты, она уезжала обратно и возвращалась в свою маленькую деревню на Внешний Гебридский остров Льюс, совершенно не уверенная в том, что готовит для нее будущее. Она уже была готова к очередному путешествию обратно, когда ее сестра Катерина взяла ее на вечеринку в Квинсе. Мэри Маклауд, которой было двадцать три года, и Фред Трамп, ему исполнилось тридцать, провели весь вечер вместе, и какая-то искра пролетела между горничной и важной персоной. Когда в ту ночь Трамп вернулся домой, он поделился этим со своей матерью и сделал заявление. Он встретил женщину, на которой планировал жениться.

11 января 1936 года в Пресвитерианской церкви на Мэдисон-Авеню на Манхэттене прием проходил в Карлайл Отеле, элегантной тридцатипятиэтажной постройке в стиле арт-деко, которая открылась шестью годами ранее. Потом они отбыли на краткий медовый месяц и быстро вернулись к работе. Фред, теперь описываемый в газетах как президент Трамп холдинг Корп., в Ямайке, вскоре объявил, что он строит тридцать два дома во Флэтбуше по «эксклюзивной разработке». По мере приближения Второй мировой войны Трамп хвастался тем, что угроза битвы поможет в делах. «В случае войны я полагаю, что прибыль будет быстрее и больше», – говорил Трамп, пытаясь взвинтить продажи. Ремарка могла прозвучать антиполитично, но она оказалась правильной как минимум для его компании. Он показал склонность к продажам и зрелищам, повесив баннеры длиной в пятьдесят футов, которые были видны «миллионам купальщиков» на городских пляжах. Он рекламировал свои дома с яхты длиной в шестьдесят пять футов, которая транслировала музыку и объявления, в то время как воздух наполняли «тысячи огромных воздушных шаров в форме рыбок», что привело к «серии почти бунта», так как люди старались поймать сувениры. Те же, кому удалось поймать воздушные шарики, обнаружили в них купоны, предоставляющие им скидку на покупку дома. Лодочное шоу Трампа, как была названа эта маркетинговая феерия, гарантировала известность имени семьи в Метрополисе.

Мэри Трамп сконцентрировала свое внимание на своей новой роли семьи и матери в семье, которая будет включать пятерых детей. 14 июня 1946 года, родился четвертый член семьи. Фред и Мэри назвали его Дональд Джон Трамп, и он гарантирует, что имя семьи останется в памяти надолго после того, как истории про иммигрантов его предков сотрутся из памяти.