Шапиро оспаривает несколько аргументов, направленных на критику правового позитивизма (и как разновидности правового позитивизма – правовой теории планирования). Первый аргумент утверждает, что правовой позитивизм является правовым формализмом, рассматривает каждую правовую систему как полноценную и завершенную, в которой есть ответ на любой случай из жизни – нужно лишь найти в законе соответствующую норму. Выходить за пределы права и обращаться к морали и справедливости в таком случае строго запрещено. Шапиро последовательно доказывает, что правовой позитивизм не равен правовому формализму. Критика правового формализма предусмотрена Хартом, который придерживался идеи открытой текстуры закона, а также наличия правового ядра и полутени, где нет ясного и однозначного ответа на правовую ситуацию. Если в законе нет ответа, то судья уполномочен по своему усмотрению разрешить дело, выйдя за рамки правового поля. Шапиро интерпретирует позицию Харта, выбирая два термина «правовое обоснование» (legal reasoning) и «принятие судебного решения» (judicial decision making). Правовое обоснование Шапиро трактует как поиск обоснования в праве и только в нем, а целью принятия судебного решения указывает как таковое разрешение дела, которое позволяет не быть морально нейтральным и принимать решение по своему усмотрению.

Позитивизм также может ассоциироваться с одним из видов формализма – «текстуализмом», методологии интерпретации, согласно которой тексты должны быть прочтены в соответствии с их буквальным смыслом31. Текстуализм находится в оппозиции «целенаправленной интерпретации», за которую выступал теоретик права Лон Фуллер, дебатируя с Хартом. Позиция позитивиста ассоциируется с обязательным и непреклонным следованием букве закона в любых обстоятельствах, поэтому многие «переломные» судебные решения считаются антипозитивистскими, а последовательное исполнение «Закона о беглых рабах» – наоборот, проявлением позитивизма. Версия правового позитивизма, каким видел его Харт или критики-антипозитивисты, предусматривает ограниченную роль суда (Judicial Restraint), но на самом деле не должна обязательно быть ограничивающей, так как правовой позитивизм должен следовать социальной практике, и правильная его версия не должна отводить суду ограниченную роль.

Критика правового позитивизма с позиции правовой интерпретации неминуемо приводит к еще одной знаменитой фигуре англо-американской философии права – Рональду Дворкину. На русский язык на данный момент переведены два труда Дворкина: «О правах всерьез» и «Империя права»32. То, что в общем смысле можно назвать вызовом Дворкина, состоит из двух антипозитивистских вызовов. Первый – анализ правового формализма и соотношения «позитивизм – формализм/антиформализм»; второй заключается в претензии Дворкина к правовому позитивизму как к теории, которая не способна объяснить возможность «теоретических разногласий». Задача Шапиро – последовательно доказать, почему критика Дворкина несостоятельна и почему правовая теория планирования предлагает ответы на вызов Дворкина.

Шапиро называет Дворкина сторонником «остаточного формализма». Если раньше правовой позитивизм критиковали за приверженность правовому формализму и тезису об определенности, то Дворкин как сторонник «одного правильного ответа» утверждает, что основной недостаток правового позитивизма заключается в том, что он не следует формализму. Можно сказать, что в одном углу ринга находится Дворкин с тезисом о правильном ответе, а в другом – Харт с тезисом о судебном усмотрении. В области сложных дел сторонники Дворкина так или иначе находят ответ в праве, к которому также относятся и правовые принципы, а сторонники Харта, не обнаружив ответа в праве, создают новые права и обязанности, разрешая дело с помощью внеправовых инструментов. Важно отметить, что Дворкин проводит существенное для его теории различие между юридическими правилами и принципами, которые тем не менее являются видами правовых норм. Существует две правовые ситуации: (1) разрешение обычных дел и (2) разрешение сложных дел. В первом случае правовые позитивисты могут руководствоваться только социальными фактами, а во втором – вынуждены прибегать к собственному усмотрению, используя мораль. Что касается Дворкина, то в категории сложных дел, по его мнению, судьи находят правильный ответ в праве, которое включает в себя не только социальные факты, но и моральные. По сути, Дворкин делает правовое обоснование также и моральным. Главная претензия Дворкина заключается в том, что позитивисты неверно понимают и описывают правовую практику. Тем самым Дворкин бросает вызов правовому позитивизму как умеренной антиформалистической теории. На этот вызов Шапиро отвечает с помощью концептуального анализа и теории планирования.