Восхищали не только его технические навыки, но и, как это ни странно для тех, кто знаком только с языковедческими работами Уорфа, его способность привлекать клиентов для своей компании. Однажды его попросили провести противопожарную инспекцию нескольких государственных школ, которые представляли лишь незначительный коммерческий интерес для компании. Данные им советы произвели такое впечатление на комитет одной из школ, что они решили назначить компанию Уорфа распорядителем их страхового счета, к вящему удивлению местного агента, который с трудом находил подход к руководству этой конкретной школы.

О том, что работодатель высоко ценил Уорфа, свидетельствует его назначение в 1928 году специальным агентом, а в 1940 году – помощником руководителя. Не исключено, что в компании гордились и его достижениями в области лингвистики и антропологии и, как нам известно, без проблем предоставляли ему периодические отпуска [23], но ценили его прежде всего за его фактические заслуги перед компанией. Поистине удивительно, что он смог добиться выдающихся результатов в двух совершенно разных видах деятельности. В некоторые периоды жизни он вел активную научную деятельность, сравнимую с работой многих профессоров-исследователей, но в то же время уделял компании не менее восьми часов в день. Его друзья нередко высказывали предположения о том, почему он решил остаться в своей профессии. Несмотря на то что в последние годы жизни ему неоднократно поступали предложения занять академические или научные должности, он неизменно отказывался от них, считая, что его дело дает ему возможность жить более комфортно и свободно развивать свои интеллектуальные интересы по собственному усмотрению.

Впрочем, страховой деятельности, языковедческих исследований и чтения оказалось недостаточно, и он нашел время для общественной деятельности, в частности начав работать в комитете по предотвращению пожаров при Торговой палате Хартфорда. Примерно с 1928 года он все чаще читает лекции в мужских клубах, исторических обществах и других подобных местах [24].

В 1920 году он женился на Селии Инес Пекхэм, от которой у него было трое детей: Раймонд Бен, Роберт Пекхэм и Селия Ли. Как и его отец, Уорф сумел пробудить в детях, словно магнитной индукцией, свое любопытство и смелое воображение.

По его собственному признанию, Уорф заинтересовался лингвистикой только в 1924 году, но можно проследить отчетливую череду интеллектуальных увлечений, которые его к этому привели. Даже в детстве, наряду с увлечением химическими экспериментами, он много читал. Он заинтересовался доисторической историей Центральной Америки, прочитав (как известно, не один раз) «Завоевание Мексики» Прескотта. Однажды его отец был занят оформлением сцены для пьесы собственного сочинения о принцессе народа майя и для этого собрал всевозможные книги по археологии майя. Юный Бен был впечатлен получившимися в результате декорациями, богато украшенными фасадами храмов майя, и, возможно, он начал задумываться о значении иероглифов. Интерес к секретным шифрам, упомянутый ранее, вероятно, усилил это любопытство, но если это и так, то данное увлечение пока таилось где-то в глубине его души. Уорф с головой погрузился в разные научные вопросы. Он заинтересовался ботаникой и выучил английские и латинские названия тысяч растений. Во время своей поездки в Мексику в 1930 году он сделал множество заметок о мексиканской флоре, а в 1936 году исписал несколько страниц одного из своих лингвистических блокнотов «тестом» по ботаническим терминам и диковинкам. Словно в противовес этому, он какое-то время сильно интересовался астрологией и развлекался составлением гороскопов для друзей. В какой-то момент у него начало проявляться нечто похожее на патологическую графоманию: в 17 лет он начал вести дневник и продолжал его вести на протяжении всей жизни. Он изобрел своего рода тайнопись, которую иногда использовал, чтобы скрыть часть содержания своих дневников, и которую он также использовал для записи своих сновидений.