Бросив обучение в институте, Янка остаётся без формальной специальности. Поговаривают, что какое-то время она даже работала уборщицей. По слухам, на это указывает текст песни «Полкоролевства», но этот тезис не нашёл достаточного подтверждения в кругу исследователей творчества поэта. В этой «пыльной» работе нет ничего постыдного, так как Летов в своё время трудился дворником, дабы хватало времени на усердия на творческом поприще, а Цой, как и многие другие музыканты (Андрей Машнин и т. д.), работал кочегаром, чтобы не попасть под уголовную статью за тунеядство, грозившую многим художникам и творческим людям в Советском Союзе. Говорят, что у Янки не было явного стремления устроиться на официальную работу. Один из музыкантов, работавших с Пелагеей, вспоминает, что, когда они с друзьями проживали в одном из домов недалеко от Новосибирска, Янка подрабатывала у них, стирая бельё. Однако всё это носило временный, эпизодический характер. Что касается работы, долго Дягилева нигде не задерживалась, объясняя это отсутствием нужды в деньгах. Поговаривают, что она отказывалась от гонораров за выступления на квартирниках даже тогда, когда стала известной. В середине 80-х годов Яна и Ира Литяева жили на 40 копеек в день, обедая в городских столовых, кушая салаты и гарниры по 5 копеек.

Шаг за шагом Янка начинает получать возможность публичных выступлений, в основном в молодёжном клубе Академгородка. На один из этих концертов приходит её отец, заинтересовавшись, чем же живёт его дочь в столь непростой для семьи период жизни. Именно тогда он понял, что в этом и заключается её призвание. Его убедили реакция зрителей и атмосфера в зале. В тот момент Станислав Иванович ощутил, что это не период жизни, не молодость, а в этом и есть вся Янка, относящаяся к творчеству всерьёз и надолго.

В апреле 1987 года Янка приезжает в Ленинград, однако подробности этого путешествия неизвестны. Единственный артефакт – стихотворение «Солнца ржавый штопор…» с подписью: «Ленинград, апрель 1987».

Яркое событие, произошедшее в том же апреле 1987 года, – это встреча с Егором Летовым. Это произошло в ДК Чкалова на Первом новосибирском рок-фестивале. Тогда Летов был барабанщиком «Гражданской обороны», исполняющей песни группы «Адольф Гитлер». Янка могла заметить Егора на лестнице или в гримёрке, но познакомились они позднее. Этот фестиваль можно назвать ещё одним переломным моментом в жизни Дягилевой.

24 апреля Вадим Кузьмин («Чёрный Лукич»), Ира Литяева, Константин Рублев, Евгений Данилов и другие члены тусовки вместе с Янкой отправились в Омск. Именно там Чёрный Лукич знакомит Дягилеву с Летовым и его коллегами по группам «Пик Клаксон» и «Гражданская оборона».

27 апреля Летов организовал квартирник Чёрного Лукича и записал его на магнитофон. Эту запись можно найти в интернете. Кажется, что на ней слышится голос подпевающей Янки, но однозначных подтверждений пока нет. Примерно пару месяцев Дягилева жила у Евгения «Эжена» и Олега «Бэбика» – братьев Лищенко.

В июне Летов отправляется на рок-фестиваль в Свердловск, после чего попадает в Кемерово, откуда возвращается с Юлией Шерстобитовой и Еленой Сергеевой. Им также предлагают остановиться у братьев Лищенко. Юлия Шерстобитова отмечает, что Эжен и Янка хорошо смотрелись вместе. Говорят, что Дягилева даже могла быть влюблена в него. Тем не менее Елена оказалась более инициативной, и вскоре они с Евгением поженились, а Янка сошлась с Летовым. Дягилева и Шерстобитова достаточно быстро нашли общий язык, однако Юля через какое-то время вернулась в Кемерово, чтобы писать диплом в художественном училище. Янка несколько раз приезжала в гости к Шерстобитовой, ночевала в училище, жила у Льва Скрипова, местного хиппи.