Очевидно, не желая стеснять молодую великую княгиню Софью Фоминичну, и беспокоясь о своей душе, 2 февраля 1478 года Мария Ярославна приняла подстриг в Кирилло-Белозерском монастыре, став монахиней Марфой. Она обосновалась в Москве в Вознесенском женском монастыре, основанном во второй половине XIV века великой княгиней Евдокией Дмитриевной, супругой Дмитрия Донского. При этом монашество никак не повлияло на её статус. Мария Ярославна продолжала именоваться великой княгиней и сохранила свой удел. В 1480 году она приняла участие в совете, высказавшемся за вооружённое выступление против хана Ахмета, и благословила сына на победу. Во время «стояния на Угре», когда участь Москвы ещё была не ясна, и успех склонялся то в одну то в другую сторону, Мария Ярославна предпочла остаться в столице, подготавливая город к обороне. Тогда как, супруга великого князя – Софья Палеолог, опасаясь нападения татар, бежала с казной в Белоозеро.

В 1482 году вдовствующая великая княгиня, обеспокоенная судьбой внука молодого княжича Ивана Ивановича, организовала его свадьбу с Еленой Стефановной Молдавской, став её наставницей. Она даже дождалась рождения у молодых наследника, своего правнука Дмитрия Ивановича.

Уладив все земные дела можно было со спокойной душой покинуть земной мир. Мария Ярославна умерла 4 июля 1484 года. Её похоронили в Вознесенском монастыре – традиционной усыпальнице женщин великокняжеской семьи.

Летописи сохранили образ великой княгини Марии Ярославны как мудрой женщины и матери, совета которой спрашивали уже взрослые сыновья. Она пользовалась большим уважением невесток – первой жены Ивана III, Марии Борисовны Тверской, и второй его жены – Софьи Палеолог.

В 1462 – 1505 годах Московский престол занимал великий князь Ивана III. Он родился 22 января 1440 года и был вторым сыном Московского великого князя Василия II и Марии Ярославны. Согласно русской династической традиции он не являлся наследником великокняжеского престола, а должен был довольствоваться, как и его младшие братья, каким-либо уделом в пределах Московского княжества. Но случилось так, что его старший брат и наследник престола Юрий Васильевич (осень 1437 – январь 1441), умер в четырёхлетнем возрасте. И Иван Васильевич автоматически стал наследником своего отца.

Иван III был твёрдым и властным правителем. Одно из прозвищ, которым наделила его народная молва – «Грозный», хотя после историки стали именовать его «Великим». Побывавший в России австрийский дипломат барон Сигизмунд Герберштейн (1486 – 1566) упоминал о грозном взгляде Ивана III, от которого случайно попавшаяся ему на глаза женщина «при виде его только что не лишалась жизни».

Княжение его отца великого князя Василия II, как известно, было сложным. Именно в его правление в Москве началась жестокая и продолжительная междоусобная борьба за верховную власть, разыгравшаяся между представителями Московского княжеского дома.

Василий II неоднократно терпел поражения и изгонялся из Москвы. Так что его семья, мать, жена и дети часто скитались по различным городам в поисках убежища, терпя голод и холод.

Так в 1446 году, когда Василий II с детьми находился на богомолье в Троице-Сергеевой лавре, Дмитрий Шемяка захватил Москву и пленил великого князя, ослепил его и выслал в Углич. Молодые княжичи Иван и Юрий, состоявшие при отце в Троице-Сергеевой лавре, совершенно случайно избежали пленения. В суматохе о них просто забыли. Верные люди укрыли княжичей в монастыре, а после вывезли в вотчину князя Ивана Ивановича Ряполовского в село Боярово, располагавшееся близ города Юрьева. Выждав удобное время, князь Иван Ряполовский переправил княжичей Ивана и Юрия в более безопасный Муром. Однако по требованию князя Дмитрия Юрьевича Шемяки Рязанский епископ Иона выдал ему княжичей. Жизнь Ивана Васильевича и его брата оказалась под угрозой. Но к счастью всё обошлось. Дмитрий Шемяка был не кровожаден. Он принял княжичей, приходившихся ему двоюродными племянниками, с большим почётом. И одарив их подарками, отправил их к родителям в Углич.