Болотников перешёл Угру и навязал Шуйским сражение. Царские полки не выдержали натиска его армии и отступили от Калуги, отдавая с её падением все заокские города в руки восставших. Болотников двинулся дальше и на реке Лопасне завязал бой с полком князя Василия Кольцова-Мосальского. Тот потерпел поражение и тоже откатился, оставив поле боя победителю.

Василий же Шуйский вызвал своего брата, князя Дмитрия, в Москву, в царский дворец, и там в гневе наорал на него.

– Бездарь! Дурак! С кем справиться не мог! С холопом!.. Михайло, юнец, воюет лучше тебя! Уходи, уходи! – замотал он головой, как от зубной боли. – Пойдёшь вот под него, поучишься!

Мысль, вроде бы сказанная сгоряча, его же самого и осенила. И он, подумав, всё же поставил указом во главе большого полка своего юного племянника, подчинил ему полки своих братьев и полк Мосальского.

Новое столкновение войск произошло на Пахре. И там, на берегах тихой глинистой речки, девятнадцатилетний Скопин-Шуйский состоялся как полководец: в открытом сражении Болотников был разбит, его войско бежало с поля боя и засело в лагере за телегами и рогатками. Из предосторожности князь Михайло не стал штурмовать его. К тому же разъезды донесли ему, что на Коломну прорывается другая группа восставших с Истомой Пашковым, а за ним шли взбунтовавшиеся рязанские и тульские полки Прокопия Ляпунова и Григория Сумбулова.

Потерпев поражение, Болотников понял, что имеет дело с опасным противником, и больше не стал искать судьбу в открытой схватке с юным полководцем. Оба войска простояли друг против друга на берегах Пахры два дня. Каждый из полководцев зорко следил за другим и не решался делать первым шаг. Затем Болотников отошёл назад на один дневной переход, а князь Михайло двинулся на соединение с Мстиславским, который выступил против Пашкова.

Болотников несколько дней стоял на месте, раздумывая, куда двигаться дальше. И вот в один из таких дней Заруцкий приехал к нему в стан и там у его шатра столкнулся с Ляпуновым.

– А-а, Заруда, и ты здесь! – узнал его Прокопий и быстро заговорил, глотая слова и пришёптывая ему на ухо, но так, чтобы слышали все окружающие: – Побили вас, побили! Ха-ха! Кто побил-то?! Мальчишка! Ха-ха! Эх вы – казачки!

Заруцкий вспыхнул от обиды за казаков. Но Прокопий по-свойски подхватил его под руку, растолкал у входа воевод и атаманов и протащил вперёд всех в шатёр к Болотникову. Он был, как всегда, деятелен, быстро решал всё на ходу и снова тут же всё менял: беспокойный, пылкий, суетливый… На совете он о чём-то пошептался с Пашковым и Сумбуловым, и те упёрлись, не согласились идти под начало Болотникова. После жестокой трёпки, устроенной Болотникову Скопиным, за того стояли только атаманы. Да и у тех пропал напор. И земцы взяли над ними верх. Объединённое войско, ещё не соединившись, распалось. И на Москву все двинулись врозь, каждый по себе.

24 сентября 1606 года, накануне дня Сергия Радонежского, Болотников подступил к Москве и расположился лагерем в Коломенском. Всё в том же Коломенском. Уж больно любили все, кто бы ни шёл на Москву, этот живописный расчудесный уголок. С высокими обрывистыми берегами и островками на Москве-реке, это место, окружённое с трёх сторон изгибом реки, представляло собой надёжное естественное укрепление… Подошли и путивльские сотни Пашкова и Григория Беззубцева. А там подтянулись рязанские и тульские полки.

Так началась долгая, двухмесячная осада Москвы. Через полтора месяца на помощь Москве прорвалось смоленское ополчение. Прикрывая его подход, Скопин вышел с полком за стены города и стал подле Данилова монастыря. А на следующий день он дал всеми своими силами сражение восставшим. Подмяв конницу Болотникова, он гнал её до самого лагеря, жестоко рубил и буквально втоптал в него. С наступлением сумерек, чтобы не попасть в ловушку, он увёл свои полки назад за стены города.