Собчак не являлся экономистом, не знал экономики и не любил заниматься хозяйственной деятельностью. Но Ленинград и в советское время был не слишком благополучным городом. Здесь проживало 1,5 миллиона пенсионеров, на содержание которых уходило до 40 процентов городского бюджета. Жилой фонд был изношен, около 50 процентов жителей теснились в коммунальных квартирах и в домах без лифта. Почти миллион рабочих, инженеров и ученых Ленинграда было занято в военной промышленности, которая уже во времена Горбачева переживала упадок.

В этих условиях Собчак все больше и больше полномочий передавал В. Путину и другим работникам мэрии, оставляя за собой представительство. В марте 1994 года Владимир Путин был назначен первым заместителем мэра города, сохраняя за собой и пост председателя Комитета по внешним связям. Объем полномочий В. Путина в управлении Санкт-Петербургом был очень велик. Помимо всех проблем внешних связей, Владимир Путин осуществлял координацию работы Главного управления внутренних дел по Санкт-Петербургу и Ленинградской области, он отвечал за взаимодействие мэрии с территориальными органами Министерства обороны и ФСБ, Таможенного комитета, прокуратуры, судов, а также с общественно-политическими объединениями. В его ведении были Управление по связям с общественностью, Управление гостиниц, Регистрационная палата, Управление юстиции, Управление административных органов мэрии.

Очень многие проблемы, которые он должен был теперь решать, оставались для Путина еще незнакомыми. Однако В. Путин уже тогда показал себя человеком в высшей степени обучаемым. Он впитывал новый опыт и новые знания и находил, как правило, верное решение, хотя старался при этом не выделяться и оставаться в стороне. Конфликтов с А. Собчаком у Путина не было.

На посту первого заместителя мэра Санкт-Петербурга работали тогда также Алексей Кудрин и Владимир Яковлев. Однако в коридорах питерской власти многие знали и понимали, что вторым человеком по реальной власти в городе является именно Владимир Путин. Но он, как тогда говорили, не «светился». Его фотографии не появлялись в газетах. В сообщениях о разного рода встречах и переговорах, происходивших в Санкт-Петербурге, почти всегда можно было встретить упоминание о В. В. Путине, но без всяких подробностей. Поэтому некоторые журналисты говорили о нем как о «человеке из информсводки».

Было очевидно, что Путин персонаж влиятельный. Однако оставалось неясным, на чем держится это влияние. Большинство даже крупных чиновников в самой мэрии не догадывались о личной близости Собчака и Путина, так как общались они больше всего во время зарубежных поездок, оставаясь один на один. Влияние В. Путина было основано на его успешной деятельности, на интеллекте, на владении немецким языком, на хорошем знании стиля европейской жизни и бизнеса, на умении общаться, на обаянии, которое проявлялось, однако, не в публичных выступлениях, а на совещаниях, проводимых в узком кругу, и во время разговоров в его кабинете.

Путин не являлся оратором в том смысле, в каком им был Собчак. Но по уровню личных способностей он существенно превосходил Собчака; в то время как Собчак блистал красноречием на светских приемах, Путин делал много черновой и рутинной работы, без которой жизнь большого города оказалась бы невозможной. «Мэр не должен быть завхозом! Он должен думать!» – эти слова не раз слышали от Собчака. Однако направление его мыслей часто было весьма причудливым. Вся советская история Ленинграда виделась ему почти исключительно в темных красках, как история преступлений и репрессий. Он почти не общался с рабочими и инженерами предприятий оборонной промышленности – ведущей отрасли в городе.