Несмотря на принятые меры, у царя Ивана Васильевича не было полной уверенности в возможности русской армии остановить вторжение татар на Окском рубеже. Поэтому после апрельского смотра сосредоточенных в Коломне войск он уехал в Новгород, куда еще зимой 1571/1572 годов отправил 450 возов с государственной казной.[165] В Новгороде Иван Грозный написал духовную грамоту – завещание, отметив факт своего «скитания по странам» и изгнанничества «от бояр», которых он обвинял не только в самовольстве, но и в тайном пособничестве татарам.[166]

К счастью, страхи царя оказались напрасными – нападение врага удалось отбить, несмотря на то, что и в этом году русские сторожи не смогли своевременно сообщить о приближении к рубежам крымских войск, узнать их численность и направление движения.

Девлет-Гирей, полагаясь на многочисленность своей армии, шел прямо к главным «перелазам» через Оку. В ночь на 27 июля 1572 года ногайский отряд мурзы Теребердея, шедший в авангарде крымских войск, стремительным ударом сбил русскую заставу, прикрывавшую «Сенькин перевоз». Находившиеся на «Берегу» 200 детей боярских отступили, а татары стали разрушать укрепления на московской стороне реки. Другой неприятельский отряд, которым командовал Дивей-мурза, овладел окским «перелазом» рядом с устьем р. Протвы, «против Дракина». Несмотря на захват второго плацдарма, главные силы татарской армии начали переправляться через «Сенькин брод». Русские воеводы, находившиеся в Кашире (Сторожевой полк И. П. Шуйского и В. И. Умного-Колычева) и Тарусе (полк Правой руки Н. Р. Одоевского и Ф. В. Шереметева) не успели прикрыть эти переправы и помешать сосредоточению врага для решающего броска к Москве.

В ночь на 28 июля 1572 года прорвавшаяся через окский рубеж армия Девлет-Гирея по серпуховской дороге двинулась к Москве.[167] В этот роковой час самым решительным образом действовал воевода Михаил Воротынский. Находившийся под его командованием Большой полк, оставив позиции под Серпуховом, пошел к Москве вслед за крымской армией, отрезая ей пути отступления. С флангов от Калуги наперерез прорвавшимся татарам шли Передовой полк А. П. Хованского и Д. И. Хворостинина, от Каширы – Сторожевой полк И. П. Шуйского и В. И. Умного-Колычева.

30 июля на реке Пахре, у деревни Молоди, в 45 верстах от Москвы, Передовой полк А. П. Хованского и Д. И. Хворостинина настиг арьергардные отряды армии Девлет-Гирея и разгромил их. Встревоженный ударом русской конницы, хан остановил наступление и начал отвод своих войск из-за Пахры. Пока же крымский правитель направил против войск Хованского и Хворостинина находившийся при нем 12-тысячный отряд, вступивший в сражение с русскими дворянскими сотнями.[168] Умело маневрирующий Передовой полк, отступая, подвел противника под удар подошедшего к месту боев Большого полка, укрепившего позиции спешно поставленным «гуляй-городом». Начавшееся небольшими стычками, столкновение у Молодей перерастало в большое сражение, от исхода которого зависела судьба всей войны.[169]

Под прикрытием ружейного и артиллерийского огня засевших в «гуляй-городе» стрельцов и немецких наемников дворянские конные сотни контратаковали татар, затем снова отходили за линию щитовых укреплений, потом вновь устремлялись на врага. Во время одной из атак суздальский сын боярский, Иван (Темир) Шибанов сын Алалыкин, пленил татарского военачальника Дивея-мурзу, неосторожно приблизившегося к русским позициям. После этого успеха «татарский напуск стал слабее прежнего, а русские люди поохрабрилися и, вылазя, билися и на том бою татар многих побили».