Астраханский поход начался в начале июля 1569 года. От Кафы до Переволоки 100 турецких галер с погруженными на них пушками шли 5 недель. 15 августа они достигли места, где ближе всего сходятся реки Дон и Волга.[137] На Переволоке к турецкой армии присоединилось 50-тысячное татарско-ногайское войско. Однако осуществить задуманный в Стамбуле проект постройки канала Дон – Волга не удалось. Попытка перетащить «каторги» на Волгу волоком также провалилась.[138] Беклербеку Касиму пришлось вернуть корабли и тяжелую артиллерию в Азов и идти на Волгу походным порядком.

Астрахань к тому времени была перенесена на новое, более защищенное место. Поиск его начали вскоре после покорения Нижнего Поволжья. В результате город решили строить на Саинчем бугристом острове (Шабан-бугре), русскими переименованном в Заячий остров (Заячий бугор). Это место находилось в 12–13 км от старого города, ниже по течению Волги, при впадении в нее реки Кутум.

К новой Астрахани турецко-татарская армия вышла 16 сентября.[139] Несмотря на помощь местных татар и ногайцев, паша Касим не решился штурмовать расположенную на Заячьем острове хорошо укрепленную крепость, гарнизон которой в начале 1569 года пополнил отряд окольничего Д. Ф. Карпова. Огонь русских пушек и удобное расположение новой русской твердыни не позволили туркам начать осадные работы и блокировать город.[140]

Убедившись в бесплодности своих действий, турецкий паша отвел войска от неприступной крепости и встал лагерем на старом городище, готовясь по повелению султана зимовать под Астраханью. Татарское войско должно было вернуться в Крым, однако известие об этом всколыхнуло всю турецкую армию, измученную тяжелым походом и ожиданием новых испытаний. Тем временем пришедшая с севера русская «плавная рать» кн. П. С. Серебряного и З. И. Сабурова смогла перерезать пути снабжения турецкой армии из астраханских и ногайских кочевий, обрекая ее на полуголодное существование. 26 сентября 1569 года Касим приказал начать отступление на Дон самым коротким путем – по Кабардинской дороге.[141] Вскоре оно превратилось в настоящее паническое бегство. Во время труднейшего пути, проходившего через безводные степи, турецкая армия потеряла умершими едва ли не три четверти своих воинов. Остатки войска, добравшиеся 24 октября 1569 года до Азова, попытались эвакуировать морем, но часть кораблей погибла во время бушевавших тогда осенних штормов.[142] Из 2000 участвовавших в походе янычар в Турцию вернулось всего 700 пехотинцев.

Неудача Астраханского похода беклербека Касим-паши не отбила у Девлет-Гирея желания воевать с Россией. Уже в мае следующего года его орда выступила в поход. Движение крымских войск не осталось незамеченным. Путивльский наместник П. И. Татев прислал в Москву с сообщением о готовящемся нападении обнаружившего врага «донецкого сторожа» Абрама Алексеева, но тот лишь ненамного опередил врага, вторгшегося в Рязанскую землю.[143] Весь приграничный край подвергся страшному опустошению. Часть татарских «загонов» проникла и в Каширский уезд. Русским воеводам – князьям Д. И. Хворостинину и Ф. И. Львову – 21 мая 1570 года за Зарайском удалось разгромить один из таких «загонов» и освободить многих пленников, но опасность повторных татарских нападений сохранялась до конца лета – начала осени 1570 года.

Обстановка на границе оставалась очень напряженной. Русские разведчики передавали, что в степи «стоят люди многие крымские», а от табунов их «прыск и ржание великое», что «месечных сторожей на Обыкшенской да на Балыклейском громили татар человек с пятьсот и голову их Капусту Жидовинова взяли да товарищев их дву человек убили», писали и о других приготовлениях «крымских людей» к походу на Русь.