Одновременно с войском Ржевского на Дон были посланы Данила Чулков и Иван Мальцев. Спустившись к Азову, русские воеводы уничтожили небольшой, насчитывавший 200 человек крымский отряд и, захватив «языков», с важными сведениями вернулись обратно.[112] В том же году впервые атаковали Крымское ханство донские казаки. Их походное войско во главе с атаманом Михаилом Черкашенином на стругах пересекло Азовское море и разорило окрестности Керчи. Двух захваченных во время похода «языков» (татарина и турка), вернувшись на Дон, казаки прислали в Москву.[113]

Неожиданное продолжение имел союз Москвы с запорожскими казаками, образовавшийся во время похода Матвея Дьяка Ржевского к Ислам-Кермену и Очакову. В 1556 году к Ивану IV был прислан участвовавший в этом походе атаман Михаил Ескович, от имени каневского старосты, князя Дмитрия Ивановича Вишневецкого, оставившего литовскую службу, просивший московского государя принять под свою руку устроенное им казачье поселение на о. Хортица.

На Днепр были срочно отправлены дети боярские Андрей Щепотев, Нечай Ртищев и принятый на государеву службу атаман Михаил Черкашенин. Они везли запорожским казакам щедрое царское жалованье и «опасную» грамоту их предводителю, которого московские власти звали к себе на службу. 16 октября 1556 года русские посланцы вернулись обратно с обнадеживающим сообщением о том, что Вишневецкий «пошел воевать крымские улусы, <…> служа царю и великому князю».[114]

Бои шли и в «Поле». Там продолжал действовать Матвей Иванович Дьяк Ржевский и казачий голова Юрий Михайлович Булгаков, отряд которого доходил до реки Айдар, удаляясь от своих границ на расстояние более 300 верст. Оба воеводы вели активную разведку, сообщая в Москву точные и свежие сведения о противнике. В октябре 1556 года именно от присланных Матвеем Дьяком Ржевским и Юрием Булгаковым крымских языков Иван IV узнал, что «царь» Девлет-Гирей «людей всех роспустил, а самому царю и болшим людем не бывать никуды». В «войну» на Русь пошли за «полоном» из улусов лишь небольшие загоны «человек по сту и по полутораста, а с ыными двесте, а с ыными по пятидесяти». Большой опасности такие нападения не представляли, поэтому, получив донесения Ржевского и Булгакова, царь приказал отвести полки из Калуги, Воротынска и Козельска и «из украинных городов болших воевод», оставив на рубеже «для малых людей прихода» небольшие заградительные отряды в Калуге, Болхове, Мценске, Корачеве, Дедилове, Пронске и Михайлове.[115]

Девлет-Гирей был встревожен активностью русских воевод в «Поле», наметившимся союзом Москвы с запорожцами и нападением донских казаков на восточное побережье Крыма. Через русского посла Дмитрия Давыдовича Загряжского он сообщил Ивану Васильевичу о намерении возобновить мирные переговоры с Россией, отпустив пленных, захваченных в Судьбищенской битве.

Однако мирные предложения крымского хана не распространялись на запорожцев. Весной 1557 года Девлет-Гирей, не прекращая переговоров о мире с Москвой, с большим войском атаковал казачий городок на Хортице. 24 дня татары пытались овладеть островом, но, потерпев поражение, отошли «с великим срамом». Д. И. Вишневецкий, рассчитывая на помощь и поддержку, поспешил сообщить о своей победе русскому правительству. Однако московский царь, потеряв интерес к продолжению военных действий против Крыма, уже начал подготовку к войне за Ливонию. Вишневецкому пришлось очистить Хортицу, передать Черкасы и Канев литовцам и уйти в Москву, где он был щедро пожалован, получив во владение город Белев «с пригородками и со всеми вотчинами и волостми, да и во иных градех дал ему [государь] многие села подклетные».