Будучи реалистом, Олег довольно взвешенно подошел к оценке вражеских сил: «И сказал Олег Борису: “Не пойдем против них, не можем мы противостоять четырем князьям, но пошлем с смирением к дядьям своим”» (Повесть временных лет). И действительно, хотя в данный момент перевес был на стороне врага, Святославич вполне резонно рассудил, что дядья могут и не захотеть лить кровь. Да и Владимир Мономах, известный своим здравомыслием, мог очень сильно посодействовать мирному решению вопроса. «Смотри, я готов и стану против всех» – так заявил Борис своему родственнику. Сражение стало неизбежным.

Битва на Нежатиной Ниве закончилась сокрушительным поражением мятежных князей. Борис погиб во время первой же атаки, а Олег сражался до тех пор, пока его зажатые со всех сторон войска не обратились в бегство. Но и противник понес тяжелые потери, а самым главным было то, что в битве погиб киевский князь Изяслав. В итоге получалось, что в очередной раз в выигрыше оказался Всеволод. Одним разом он избавился и от смутьянов, и от старшего брата, заняв по закону и праву киевский стол. Мономах, соответственно, получал Чернигов, и шансы на то, что Олег сумеет туда вернуться в ближайшее время, развеялись как дым.

В. Верещагин. Князь Всеволод Ярославич и его сын Владимир Мономах

Тем временем Святославич вновь бежал в Тьмутаракань. На следующий год его брат Роман снова повел половцев против Всеволода, но хитрый князь просто подкупил степняков, и те убили Романа. А вскоре киевский князь добрался и до Олега. Правда, марать руки кровью родственника не стал, а действовал хитро, в чисто византийском стиле. В Тьмутаракани Олега схватили хазары и отправили в Константинополь. Будучи через свою первую жену родственником византийских базилевсов, Всеволод легко договорился о том, чтобы имперские чиновники отослали куда-либо подальше не в меру прыткого племянника. Так Святославич оказался в ссылке на острове Родос. А в Тьмутаракани объявился посадник Всеволода Ратибор и привел город под власть киевского князя. Казалось, что для Олега всё кончено.

Но князь-изгой сдаваться не собирался. Женившись на знатной гречанке Феофании Музалон, он с помощью её влиятельных родственников получил возможность в 1083 году вернуться в Тьмутаракань. К этому времени ситуация в городе вновь изменилась и вместо посадника Ратибора там правили два очередных изгоя – Давыд Игоревич и Володарь Ростиславич. Один был сыном Игоря Ярославича, другой – отравленного византийцами князя Ростислава. Олег родичей из Тьмутаракани турнул, а хазар, которые выдали его Византии, велел порубить.

В этот раз князь задержался в Тьмутаракани надолго, до 1094 года. Понимал, что приди он сейчас на Русь, и его там просто раздавят Всеволод с Мономахом при полной поддержке сыновей Изяслава. Потому и выжидал, как хищник в засаде. И дождался – в 1093 году умер Всеволод Ярославич, и у Олега появляется пусть небольшая, но надежда на лучшее. И основана она была прежде всего на том, что Владимир Мономах и Святополк Изяславич будут бороться за киевский стол. Но Мономах, как когда-то и его отец, поступил мудро, решив действовать по закону и уступить Святополку Изяславичу Киев: «Если сяду на столе отца своего, то буду воевать со Святополком, так как стол этот был его отца» (Повесть временных лет). За собой Владимир удержал Чернигов, второй по значимости город на юге Руси, а младшего брата Ростислава отправил в Переяславль.

Шансы Олега на восстановление справедливости вновь свелись к нулю, но тут случилось то, чего не мог предвидеть ни он сам, ни дальновидный Мономах, – на Русскую землю вновь вторглась половецкая орда. В битве у Треполя дружины киевского князя Святополка, Ростислава Переяславского и Владимира Мономаха были разбиты наголову, причем во время бегства младший брат Мономаха утонул в реке.