В качестве возможных объектов нападения рассматривались практически все основные пункты галеонной торговли: Гавана, Картахена, Веракрус, Дарьенский перешеек, Лима и даже далекая Манила.

Несомненно, лучшим призом для Британии, который можно было только желать заполучить в испанской Вест-Индии, была Гавана. Наиболее рьяным и последовательным сторонником ее захвата выступал госсекретарь герцог Ньюкасл. Гавана была ключевым пунктом галеонной торговли, куда заходили «золотой» и «серебряный» флоты и ее захват был бы тяжелым ударом для Испании, могущим поставить ее на колени.

Герцога нисколько не смущало то обстоятельство, что Гавана была наиболее укрепленным городом в Вест-Индии. Столица Кубы была окружена мощными оборонительными сооружениями, на которых находилось более 150 орудий. Гарнизон по последним данным состоял из 1300 пехотинцев и шести конных отрядов по 60 – 70 человек в каждом, которые в любой момент могли быть усилены 5 тысячами ополченцев.

Было совершенно ясно, что Гавану невозможно взять силами одного лишь флота. Для ее захвата потребовался бы сухопутный корпус численностью никак не меньше 8 – 10 тысяч человек.

Противником экспедиции в Гавану был Первый Лорд адмиралтейства сэр Чарлз Уэйджер. Он прекрасно знал Вест-Индию, ее климат и условия плаванья в тамошних водах. Он командовал вест-индской эскадрой во время войны за Испанское наследство. К Гаване был затруднен доступ с декабря по март – лучшее время для ведения кампании – из-за сильных северных ветров, которые делали затруднительной стоянку кораблей у ее берегов.

В качестве альтернативы на Тайном Совете рассматривался также план захвата Картахены, другого важного звена галеонной торговли. Картахена, благодаря своему положению на фланге торгового пути в Порто Белло, позволила бы Англии, в случае ее удержания, доминировать над испанской торговлей. «Испанцы, – говорил адмирал Норрис, – вряд ли рискнут отправить свои галеоны в Порто Белло, если мы будем владеть Картахеной». К тому же овладение ею, как считали эксперты, потребовало бы меньшего количества сухопутных сил. Минусом было то, что Картахена, находясь гораздо южнее Гаваны, имела и более нездоровый климат.

Вызвал интерес у членов Совета проект полковника Блэйдена, который предлагал захватить укрепленные места на самом Дарьенском перешейке и тем самым прервать перевозку через него драгоценных металлов из Перу. Блэйден имел в виду Порто-Бело и Панаму – две ключевые точки маршрута. Причем Панама считалась более предпочтительной, ибо была гораздо слабее укреплена. Она могла быть захвачена либо путем отправки кораблей вокруг мыса Горн, либо со стороны Карибского моря путем доставки людей вверх по реке Чагрес. Блэйден считал, что 1500 солдат было бы вполне достаточно для приведения этого плана в исполнение.

Губернатор североамериканской колонии Джорджия генерал Джеймс Оглторп предлагал расширить британские владения на американском континенте за счет испанской Флориды. Оглторп не забыл упомянуть, что сам полуостров, помимо всего прочего, имел важное стратегическое положение, так как мимо него, через Флоридский пролив, проходил маршрут галеонов, возвращающихся из Гаваны в Испанию.

Он утверждал, что испанцы не уделяют должного внимания этой своей колонии, поскольку там не обнаружили ни золота, ни серебра. Флорида, по его словам, слабо заселена испанцами и имеет только один более-менее укрепленный город – Сан-Августин, который является ее административным центром. А потому, захватить ее будет несложно.

Оглторп брался сам претворить этот план в жизнь со своим пехотным полком