Как уже говорилось выше в чиновном мире Российской империи и Санкт-Петербурга в целом, а в Министерстве иностранных дел в частности, личные связи играли колоссальную роль. И вновь они оказали влияние на дальнейшую карьеру Трубецкого. Дело состояло в том, что еще в детские годы, во время пребывания в Калуге, он познакомился с сыном и дочерью местного воинского начальника барона Фабиана Густавовича Шиллинга. Прошли годы и товарищ детских игр Трубецкого барон Маврикий (Мориц) Шиллинг стал статским советником и в 1911 году занял пост начальника Канцелярии министра иностранных дел С. Д. Сазонова, став его особо доверенным лицом. Сам Григорий Николаевич вспоминал: «Шиллинг решил непременно вновь меня завлечь в дипломатическую карьеру, и я уверен, что это по его совету и настояниям, я получил от Сазонова предложение занять место начальника отдела Ближнего Востока Министерства иностранных дел. Это предложение, мною принятое, было поворотным этапом моей жизни, которым я считаю себя обязанным в значительной степени Шиллингу»[23]. Вернее надо отметить, Трубецкой был принят курировать вопросы Ближнего Востока (и Балкан), а его пост официально именовался вице-директор 1-го (Азиатского) департамента Министерства иностранных дел (при том, что пост директора департамента был вакантным), при этом князь носил чин надворного советника и одновременно был назначен состоять в звании камергера. О своей деятельности и взаимоотношениях по службе с руководством Трубецкой подробно рассказывает в своих мемуарах, уделяя много внимания как личностям своих коллег, так и своей позиции. Можно лишь процитировать его слова, что: «Я отвык от служебной лямки, привык к независимости, и меня смущала перспектива подчинения и чиновничества»[24].
Наконец, при очередной реорганизации структуры Министерства иностранных дел князь Трубецкой был 1 июля 1914 года назначен советником (то есть начальником) 2-го (Ближневосточного) политического отдела. Он занимал в ведомстве несколько своеобразное и исключительное положение. Вот как его описывает хорошо знавший князя по службе управляющий Юрисконсульской части МИД барон Б. Э. Нольде: «Его новая роль не вызвала ни малейшего удивления, настолько этот москвич, „либерал“ и конституционалист, в котором не было никаких следов петербургского чиновника, казался призванным, по праву и справедливости, взять в свои руки важный рычаг русской государственной машины […] он сознательно принес в работу на государственном станке свои собственные, свободно выросшие мысли, свое собственное понимание русских государственных задач, мысли и понимание, которыми он никогда не поступился бы и которые ни при каких условиях он не принес бы в жертву никаким выгодам и никакой „карьере“. При малейшем конфликте между инерцией государственного аппарата и своей собственной внутренней свободой, он – все это знали – спокойно и вежливо ушел бы из петербургского служебного кабинета и уехал в Москву и в Васильевское»[25].
Впрочем, это назначение можно было рассматривать как временное, поскольку Сазонов еще до назначения уже рассматривал Трубецкого как желательную кандидатуру для представительства России за рубежом. Ему даже уже было предложено отправиться в Тегеран чрезвычайным министром и полномочным посланником при Персидском дворе, однако князь взял паузу: ему явно не очень нравилось подобное назначение, поскольку ближе ему был славянский мир, а не специфический азиатский. Вопрос, впрочем, решился сам по себе: во время предшествовавшего началу Первой мировой войны Июльского кризиса 10 июля 1914 года у русского чрезвычайного посланника и полномочного министра при дворе короля Сербии гофмейстер Николая Генриховича Гартвига во время беседы с австро-венгерским посланником генералом Гизлем фон Гизлингеном не выдержало сердце. В результате обширного инфаркта он скончался. Место было предложено Трубецкому и он немедленно дал свое согласие и 13 июля назначение состоялось. Впрочем, Григорию Николаевичу пришлось задержаться в России: выехать он смог лишь в конце ноября 1914 года.