В 1929 г. Д. Д. Гримм принялся за мемуары и писал их в течение двух лет. Целью своих воспоминаний он называл «правдивое сказание о том, чем был и какую роль в действительности играл преобразованный Государственный совет в строю наших конституционных учреждений»[148]. Научная квалификация и историческая отстраненность Гримма придают особый ракурс его воспоминаниям, в то же время не лишая их индивидуальности и определенной субъективности. Они отразили в себе не только время, но и внутренний мир этого истинного осколка старой уходящей России, в эмиграции вновь пережившего все перипетии самого плодотворного периода своей жизни. Стиль и манера повествования записок Д.Д. Гримма погружают в университетскую жизнь и атмосферу высшей власти предреволюционного Петербурга[149].

На рубеже 1920-1930-х гг. заметно омрачили жизнь престарелого профессора следующие семейные обстоятельства. Еще в Праге, в июне 1922 г. его сын Иван женился на молодой красавице Марии Владимировне Максимовой (1900–1941). В марте следующего года у них родится сын Константин. Осенью 1927 г. все вместе они окажутся в Тарту. Там некогда счастливый брак даст трещину. У Марии возникнет роман с Василием Александровичем Карамзиным (1884–1941), бывшим кавалеристом, служившим вместе с Николаем Гумилевым, и правнуком брата великого историка. Иван, видя бессмысленность попыток сохранить семью, даст супруге развод, и 23 октября 1929 г. Мария повторно выйдет замуж, взяв фамилию нового мужа – Карамзина. Под ней она и войдет в эмигрантскую литературу как талантливая, незаурядная поэтесса. К слову, в декабре 1931 г. Иван Гримм также повторно сочетается браком. Его избранницей станет Наталья Васильевна Маслова (1899–1943), и вскоре у них появятся общие дети – Алексей (1933) и Ольга (1936). Нет сомнения, что Давид Давидович Гримм переживал за судьбу своего сына и что перипетии его семейной жизни воспринимались им тяжело. Но едва ли не более сильным ударом для профессора стал уход из жизни любимой супруги Веры 2 марта 1930 г.

В эстонский период Д.Д. Гримм принимал активное участие в эмигрантской общественной жизни. Со слов Тамары Павловны Милютиной (1911–2004), его приезд «украсил русский Тарту»[150]. Долгое время он состоял членом приходского совета тартуского Успенского собора, был председателем местного отдела Русского национального союза. Его жилище часто служило местом неформальных встреч русской интеллигенции. Один из современников много лет спустя писал: «Помню рождественскую елку в профессорской квартире с высокими потолками, которые словно подпирали стоявшие вдоль стен книжные стеллажи, помню продолговатое худощавое лицо Ивана Давидовича Гримм и сидящего в кресле укрытого клетчатым пледом его старого отца, бывшего члена Государственного совета России… Остались в памяти терпкие запахи елки, мешающиеся с ароматом тонких духов, исходивших от одетой в темно-фиолетовое платье хозяйки дома с восточными миндалевидными глазами, в которых словно затаилась улыбка леонардовской Мона Лизы»[151].

Д.Д. Гримм не прерывал контакты с друзьями и коллегами, оставшимися в Праге. К нему в гости приезжал из чехословацкой столицы архиепископ Сергий Пражский[152]. Известно, что в мае 1937 г.

Гримм послал поздравительный адрес в честь 15-летия создания Русского юридического факультета, торжественно зачитанный во время «профессорского чая» с участием видных представителей русской диаспоры (Л. А. Новгородцева, К. И. Завадская, А. С. Ломшаков, М. М. Новиков, П.Н. Савицкий, П.А. Остроухов, С. И. Варшавский, Д.И. Мейснер, И. И. Лапшин, Д.Н. Иванцов, А. А. Вилков, Е. В. Тарабрин)