В то время как афинские ораторы соревновались во взаимных оскорблениях, Филипп в последующие три года обратил свои усилия на племена, жившие на его границах, с тем чтобы действовать с развязанными руками в тот момент, когда он сможет осуществить свой основной замысел. Самый большой успех ожидал его в Фессалии; там в 344 г. до н. э. по свободному волеизъявлению граждан он был выбран пожизненным правителем. Тем самым в его распоряжении оказалась лучшая кавалерия Греции.

Теперь, когда Фессалия принадлежала ему, он обратил свой взор на внутреннюю Фракию, и афиняне справедливо усмотрели в этом угрозу их зерновому пути из Геллеспонта[27]. Чтобы сохранить этот путь подвоза зерна, в 343 г. до н. э. афинские поселенцы были направлены в Херсонес; однако вскоре по прибытии они оказались втянуты в ссору с народом Кардии, города промакедонской ориентации, который был вынесен из сферы влияния Афин по договору Филократа. В 341 г. до н. э. Демосфен, который в основном и раздул эту ссору, в своей 3-й Филиппике объявил настоящий словесный крестовый поход против Филиппа, и, что было еще более действенным, посетил Византий и завоевал симпатии его граждан.

Филипп был возмущен такой враждебностью и обратился за помощью к Перинфу и Византию – номинальным своим союзникам, а когда получил отказ – осадил Перинф. Поскольку эта осада представляла угрозу для Боспора, а соответственно и для всей Малой Азии, Артаксеркс приказал Аристу, сатрапу Геллеспонтины Фригийской, поддержать жителей Перинфа, и им на помощь было отправлено большое войско наемников под командованием афинянина Аполлодора: таким образом Персия открыто выступила против Филиппа. Выяснив, что Перинф – слишком крепкий орешек, Филипп отвел оттуда войска и осадил Византий; однако афиняне выслали два отряда на помощь городу, и Филипп, не в силах воспрепятствовать афинянам помогать осажденным с моря, снял осаду и отказался от попытки захватить город. Чтобы сохранить лицо, он выслал карательную экспедицию против скифских племен в Добрудже и в начале 339 г. до н. э. возвратился в Македонию.

Филиппу недолго пришлось ждать возможности отомстить за двойное поражение на Пропонтиде – на обратном пути домой его настигло известие о начале 2-й Священной войны; на этот раз обвинялись локрийцы Амфиссы в незаконном использовании священной земли Аполлона. Вначале Совет Амфиктионии обратился к Фивам и Афинам, но, не получив поддержки, попросил Филиппа наказать локрийцев. Это пришлось столь кстати, что некоторые историки считают, что это приглашение было спровоцировано самим Филиппом. Он немедленно откликнулся на призыв; но вместо того, чтобы направиться в Амфиссу, занял и разрушил крепость Элатеи, располагавшуюся на пути в Западную Беотию, и оттуда послал посольство фиванцам, приглашая их присоединиться к нему в походе на Аттику.

Когда весть о занятии Филиппом Элатеи достигла Афин, их жители настолько испугались, что по совету Демосфена направили делегацию в Фивы с предложением военного союза против Филиппа. Посольство выполнило свою миссию, и войско афинских наемников во главе с Харом поспешило на помощь Фивам, державшим проход из Беотии в Фокиду. Филипп не предпринимал никаких решительных действий до лета 338 г. до н. э., когда он нанес молниеносный удар по Амфиссе, одержал победу над Харом и захватил Навпакт (Лепанто) в Коринфском заливе. Поскольку теперь над южным флангом союзной армии нависла угроза, союзники отвели войска и сосредоточили их в Херонее. Затем Филипп вернулся в Элатею, прошел через перевал Парапотамии (в семи милях южнее Элатеи) и 2 августа или 1 сентября встретился с вражеским войском. Филипп имел в своем распоряжении 30 тыс. пехотинцев и 2 тыс. всадников; о силах союзников ничего не известно.