Возросший интерес к русским «нигилистам» не прошёл мимо внимания Дж. Кеннана. Имея опыт путешествия по Сибири, он решил поучаствовать в разворачивавшейся дискуссии. Кеннан достаточно быстро понял, что вопрос о характере сибирской ссылки является злободневным, привлекая широкое внимание американской аудитории. Биограф Кеннана Ф. Трэвис показал, что с 1881 г., когда американская полярная экспедиция на судне «Жаннета» погибла у берегов Якутии, Кеннан стал искать издательство, которое было бы готово профинансировать его поездку по Сибири. Но его намерение осуществилось лишь в 1885 г., когда Кеннан сумел договориться с нью-йоркским журналом «Century», который расценил инициативу журналиста как коммерчески выгодную. По контракту Кеннан получал гонорар в 6000 долларов. По итогам путешествия он должен был написать 12 статей для журнала и выпустить книгу171.

Отправившись в поездку по России из Санкт-Петербурга 31 мая 1885 г., Кеннан планировал собрать доказательства в пользу «цивилизованного» состояния тюрем в стране. Но первоначальный замысел начал меняться, когда Кеннан лично познакомился с условиями существования политзаключённых в Сибири. О своих новых впечатлениях он написал из Томска 26 августа 1885 г. издателю «Century» Росуэллу Смиту (1829–1892): «Ссыльная система гораздо хуже, чем я раньше полагал. Произведённое г-ном… (имеется в виду Г. Лэнсдейл172. – Д. Н.) обследование тюрем и изучение системы ссылки чрезвычайно поверхностно. Если он действительно бывал в Тюменской и Томской пересыльных тюрьмах, то я не могу понять, как он не увидел, что их состояние, как и состояние их несчастных обитателей, во многих отношениях ужасающе. <…> То, что я раньше писал и говорил об обращении с политическими ссыльными, в сущности верно и точно, во всяком случае по отношению к Западной Сибири, – однако мои прежние представления о них сильно поколеблены. Русские либералы и революционеры, с которыми я здесь встречался, вовсе не являются недоучившимися проповедниками или бездумными фанатиками, или же людьми, мысли которых трудно понять. Напротив, это обыкновенные, нормальные и вполне понятные люди, а нередко исключительно интересные и привлекательные»173.

Редакция журнала «Century» полностью разделяла взгляды Кеннана. В неподписанной заметке «Америка – не Россия» две страны были противопоставлены друг другу, чтобы читатель смог оценить преимущества США как свободной страны174.

Путешествие Кеннана по Сибири в 1885–1886 гг. не только заставило изменить его отношение к русским революционерам и политзаключённым. Как считает американский исследователь Дэвид Фоглесонг, увиденное в ходе этой поездки полностью изменило его отношение к России. После изучения ссыльно-каторжной системы Кеннан перестал оправдывать самодержавие и превратился в страстного обличителя самодержавия и защитника революционного движения. Отныне Кеннан считал обязанным донести до сведения западной публики всё то, что он узнал о страданиях революционеров в Сибири.

Современные историки, изучающие восприятие Кеннаном ссыльно-каторжной системы в Сибири, сходятся во мнении, что оно было пристрастным. Как полагает Фоглесонг, на окончательную позицию Кеннана решающее влияние оказало религиозное воспитание в духе пуританизма, усвоенное в детстве и заставлявшее его, уже будучи взрослым, постоянно находиться в поисках «истинной веры». Соответственно, в Сибири он обрёл «антицаристскую веру». Поэтому он использовал терминологию христианского миссионера, таким образом «апеллируя к евангелическому духу американцев»