Среди контактов «Гарри» следует отметить знакомство с семейством сенатора-республиканца от штата Вермонт Ральфа Фландерса. Однако его основная задача заключалась в работе с наиболее ценным британским агентом Москвы Кимом Филби. Как показали дальнейшие события, разведчик-нелегал не справился с возложенной на него задачей.

В апреле 1951 года американские криптоаналитики в процессе проведения операции «Венона» смогли установить, что фигурировавший в оперативной переписке резидентуры с Центром агент с псевдонимом «Гомер» – это Дональд Маклин. Дело в том, что в одной из телеграмм говорилось, что в июне 1944 года жена «Гомера» ждала ребенка и жила у своей матери в Нью-Йорке – информация, которая подходила только к Мелинде Маклин и больше ни к кому из списка из десяти подозреваемых. Одним из первых об этом узнал Ким Филби и потребовал от Центра немедленно переправить «Гомера» в Советский Союз. Филби прекрасно понимал, что задержание британской контрразведкой Маклина почти наверняка приведет к задержанию остальных членов «Кембриджской пятерки». «Гомер» «расколется» на одном из первых допросов.

Резидентура в Лондоне срочно разработала план побега для Дональда Маклина и Гая Берджес. В Москве почему-то решили, что опасность грозит обоим агентам. Хотя Ким Филби считал, что спасать нужно только «Гомера». А исчезновение второго агента скомпрометирует его и поставит на грань «провала».

План побега был элегантным и кардинально отличался от обожаемых кинематографистами сцен с многочисленными переодеваниями, использованием париков и грима и т. п. 25 мая 1951 года, в пятницу вечером, Гай Берджес приехал на взятом напрокат автомобиле в Татсфилд (деревня на границе графств Кент и Суррей, где жил Маклин с семьей). Представившись Роджером Стайлом из Министерства иностранных дел, Гай Берджес настоял, чтобы Дональд Маклин немедленно с ним уехал. Затем они поужинали в ресторане. В полночь они сели на прогулочный катер, который совершал из Саутгемптона (порт на южном побережье Великобритании) круизы с заходом во французские порты и пассажирам при этом не требуется предъявлять паспорта.

Утром следующего дня они сошли на берег в Сен-Мало (порт на северо-западе Франции), добрались до Рена и сели на поезд в Париж. Из столицы Франции они на другом поезде поехали в Швейцарию, где получили в Посольстве СССР в Берне фальшивые паспорта. В Цюрихе они купили билеты на самолет, летевший в Стокгольм через Прагу, но сошли с самолета в Праге, где их встретили сотрудники советской разведки. К тому времени, когда Мелинда Маклин сообщила, что ее муж не вернулся домой после уикенда, Берджес и Маклин находились уже за «железным занавесом».

В Центре праздновали успешную эксфильтрацию двух агентов, а вот Ким Филби испытывал другие чувства. На состоявшейся 24 мая 1951 года встрече Макаев увидел, что Филби «встревожен и озабочен собственной безопасностью»; Филби настаивал, что окажется «в опасности», если Берджес, как и Маклин, уйдут за «железный занавес».

Впервые Ким Филби узнал об исчезновении двух членов «Кембриджской пятерки» примерно пять дней спустя на брифинге, который проводил офицер связи МИ-5 в Вашингтоне. Позднее Ким Филби вспоминал о своих чувствах так: «Мой ужас был неподдельным». В этот же день он на машине отправился в сельскую местность в Вирджинию и закопал в лесу все фотооборудование, с помощью которого он копировал документы для советской разведки, – операция, которую он проигрывал в уме не раз с момента приезда в Вашингтон двумя годами ранее. Однако именно тогда, когда Ким Филби больше всего нуждался в помощи своего куратора, Макаев подвел его. Легальная резидентура в Нью-Йорке оставила в тайнике для «Гарри» для передачи агенту сообщение и 2000 долларов. Разведчик-нелегал не нашел тайник, и Филби так и не получил сообщение и деньги.