Брик активно интересовался литературой. Идеалом служил русский символизм, и Осип даже сочинял стихи в духе символистов. Вместе с двумя товарищами он также написал роман «Король борцов», который продавался в газетных киосках.

Как бы ни был Осип предан товарищам, но юная госпожа Каган произвела на него глубокое впечатление. «Ося стал мне звонить по телефону, – рассказывала Лили. – Я была у них на елке. Он провожал меня домой и по дороге, на извозчике, вдруг спросил: А не кажется вам, Лиля, что между нами что-то больше, чем дружба? Мне не казалось, я просто об этом не думала, но мне очень понравилась формулировка, и от неожиданности я ответила: Да, кажется». Они начали встречаться, но спустя какое-то время Осип вдруг сообщил, что ошибся и не любит ее так сильно, как ему казалось. Лили было тринадцать, Осипу – шестнадцать, ему больше нравилось говорить о политике с ее отцом, чем общаться с ней, и она ревновала. Но спустя еще какое-то время отношения возобновились, и они снова стали встречаться. «Я хотела быть с ним ежеминутно», – писала Лили и делала «все то, что 17-летнему мальчику должно было казаться пошлым и сентиментальным: когда Ося садился на окно, я немедленно оказывалась в кресле у его ног, на диване я садилась рядом и брала его за руку. Он вскакивал, шагал по комнате и только один раз за все время, за 1/2 года, должно быть, Ося поцеловал меня как-то смешно, в шею, шиворот навыворот».

Лето 1906 года Лили провела на курорте Фридрихрода в Тюрингии вместе с матерью и младшей сестрой Эльзой. Осип обещал писать каждый день, но, несмотря на ее многочисленные и отчаянные напоминания, знать о себе не давал. Когда же долгожданное письмо наконец пришло, в нем содержалось нечто такое, что заставило Лили разорвать его в клочья и прекратить писать самой. Итак, они расстались до середины декабря 1911 года.

17 декабря 1911 года Осип Максимович писал родителям: «Я стал женихом. Моя невеста, как вы уже догадываетесь, Лиля Каган. Я ее люблю безумно, всегда любил. А она меня любит так, как, кажется, еще никогда ни одна женщина на свете не любила. Вы не можете себе вообразить, дорогие папа и мама, в каком удивительном счастливом состоянии я сейчас нахожусь.

Умоляю вас только, отнеситесь к этому чувству так, как я об этом мечтаю. Я знаю, вы меня любите и желаете мне самого великого счастья. Так знайте – это счастье для меня наступило».

Родители его были против этого брака, зная о необычном характере невесты и ее своенравии, но сдались на уговоры сына.

Двадцать шестого марта 1912 года отпраздновали свадьбу в семейном кругу, поскольку Лиля и слышать не хотела о венчании в синагоге. В угоду родным был приглашен знакомый раввин, который дома и произвел церемонию. Лиля надела, конечно, сильно декольтированное белое платье, но мама все же успела в последний момент прикрыть ее шалью. Был торжественный домашний обед со всеми родственниками – тети, дяди, маленькая Эльза, а кухарка много лет потом сокрушалась, что забыла подать хрен к мясу.

Все говорит о том, что Лили и Осип были горячо влюблены друг в друга: в письмах друзьям Осип пишет, что не может пробыть без нее ни минуты и что он «безмерно счастлив» оттого, что она согласилась стать его женой. При этом Осипу была известна почти вся ее пестрая биография, он ведь даже предлагал ей руку, когда она забеременела от другого. Лилина потребность в сексуальной свободе заставила бы большинство мужчин задуматься, но Осипа, видимо, не отпугнула.

Скорее всего, свободное отношение Лили к сексу не беспокоило Осипа по той простой причине, что сам он не связывал любовь с эротикой. И если, по словам ее знакомой А. Азарх-Грановской, Лили было свойственно «обостренное половое любопытство», то Осип таковым не страдал – его, по-видимому, не возмущало даже то, что это любопытство не ослабело и после свадьбы. «Мы никогда с ним не спали в одной постели, Ося этого не умел, не любил. Он говорил, что тогда он не отдыхает», – рассказывала Лили.