Уже в то время Владимир умел интересно рассказывать, разыгрывать всякие истории. «Пишу я очень давно. С восьми лет писал я всякие вирши, детские стихи про салют, – вспоминал позже он. – А потом, когда стал немножко постарше, писал всевозможные пародии…». В школе Высоцкий часто сочинял эпиграммы на своих одноклассников, знакомых. Его одноклассник, близкий друг Игорь Васильевич Кохановский вспоминает, что однажды получил травму, и ему надо было вставлять зубы, а когда ему их вставили, то один зуб, как было тогда модно, стал золотым. В связи с этим Володя написал эпиграмму:

Напившись, ты умрешь под забором,

Не заплачет никто над тобой.

Подойдут к тебе гадкие воры,

Тырснут кепку и зуб золотой.

Или, например, по словам Кохановского, такова история песни «На Большом Каретном»:

– Там стояла наша школа, и там жил Володя, а в этом же доме жил его хороший друг и даже хороший родственник – Анатолий Утевский. Толя учился в той же школе и был двумя классами старше нас. Он был из семьи потомственных юристов и, когда окончил школу, поступил в МГУ на юридический факультет… Утевский проходил практику на Петровке, 38. И ему дали пистолет – черный такой, помните: «Где твой черный пистолет?!…». И вот на этого Толяна тоже была эпиграмма. Я сейчас не помню, не ручаюсь за точность первых двух строк. В общем, этот Толя был очень красивый, и Володя написал (да, если кто-то не знает – до революции самым знаменитым адвокатом в Москве был Плевако…):

Красавчик, сердцеед, гуляка,

Всем баловням судьбы под стать…

Вообразил, что он Плевако,

А нам на это – наплевать!

Вообще, он (Высоцкий) был очень остроумным человеком и при случае делал что-то смешное…

Или вот еще один комичный эпизод из жизни старшеклассника Володи Высоцкого. В то время он и другие подростки очень любили посещать сад «Эрмитаж». Там всегда были билетеры, барьеры и высокие заборы. Владимир проходил мимо контролеров с глуповатым выражением лица, странно перебирал пальцами и говорил, проглатывая буквы:

– Датуйте!.. – вместо «здравствуйте». Естественно, его принимали за умалишенного и не требовали денег.

В школьные годы Владимир Высоцкий увлекался литературой, особенно поэзией «серебряного века». А в детстве, когда отец запрещал ему читать в постели, чтобы не испортить зрение, он забирался под одеяло с книжкой и фонариком.

Рядом со школой, где учился Владимир, находилась женская № 187. Однажды в 10-м классе он и несколько его одноклассников пошли туда на общий вечер, посвященный 7 ноября. Праздник проходил казенно и скучно. Девочкам было неинтересно. И тут Высоцкий вышел на сцену и рассказал пародию на басню Крылова. Зрители оживились, в зале смеялись и аплодировали, но… Владимир за это получил тройку по поведению в первой четверти и о медали, к которой он стремился, не могло быть и речи.

Отличительной чертой Высоцкого уверенность в себе, он всегда поступал так, как считал нужным. Мириться с несправедливостью, обидой причиненной слабым, он не мог с детства. Это подтверждает еще один случай.

Лето. Дача под Киевом, где отдыхают тридцатилетний Володя, Евгения Степановна туда часто приезжает на выходные Семен Владимирович. Появляются другие киевские родственники Высоцких. Деревенская тишина, покой. Занятия домашним хозяйством, в которых не последнее место занимают выгул кур и сбор ягод. Купание в речке и другие прелести дачной жизни. К всеобщей радости приезжает Лидик. С нею маленький сын Виталий. Но вдруг здесь, на даче, он заболел. У него поднялась температура. Рядом снимала дачу семья врачей, и взволнованная Лидия Николаевна обратилась к ним за помощью: