Как вспоминает Артур Сергеевич Макаров, в их компании было принято выпивать, но пили они не для того, чтобы опьянеть, а была нормальная форма общения, подкрепляемая дозами разного рода напитков.

«К определенным датам – особенно к дням рождения кого-то из нас – мы всегда готовили какой-то капустник. Это разыгрывалось нами самими, да еще записывалось попутно на магнитофон, когда он у нас появился. А появился он так. Возник период, когда материальные дела наши стали настолько плохи, что пришлось посягнуть на святая святых – наше жилище. Рыдая, мы разрешили Кочаряну сдать на время (на полгода) его квартиру. Это означало, что всем нам придется на это время фактически остаться без крова. И поселились у Володи Акимова… Он жил в коммунальной квартире, в огромной 40-метровой комнате, окна которой выходили во двор. Комната была заставлена старинной мебелью, на стене висела каска с надписью «Если завтра война?», бурка отца и его шашка. Так мы жили довольно долго, пока кризис не стал всеобъемлющим. И тогда мы уговорили Володю обменять эту 40-метровую комнату на меньшую… в счет доплаты нам дали старый магнитофон, кажется «Спалис», едва работающий. Вот так у нас появился магнитофон…».

В этой компании многие любили петь, играли на гитаре. Исполняли народные песни, романсы, военные песни, так называемые блатные. Главными певцами были Олег Стриженов, Игорь Кохановский, Евгений Урбанский, и только со временем Владимир Высоцкий стал составлять им конкуренцию и затмил своими песнями. В 30-кассетном сборнике песен в исполнении Владимира Высоцкого, выпущенном в 1996 году MOROZ RECORDS, есть достаточно большое количество композиций, взятых из народного фольклора, творчества других: авторов, записаны они именно в начале 60-х годов. Здесь и «Тихорецкая» М. Таривердиева и М. Львовского, и «Товарищ Сталин» Ю. Алешковского, еврейские, одесские припевки и известная «Таганка». Пел также в то время Владимир Высоцкий и песню своего школьного друга Игоря Кохановского «Бабье лето» (1961). В ней передается то романтичное настроение, которое нередко бывало в компании на Большом Каретном:

Клены выкрасили город

Колдовским каким-то цветом –

Значит скоро, значит скоро

Бабье лето, бабье лето.

Значит скоро, значит скоро

Бабье лето, бабье лето.

Что так быстро тают листья?

Ничего мне не понятно.

А я ловлю, как эти листья,

Наши даты, наши даты.

А я ловлю, как эти листья,

Наши даты, наши даты.

Только вот ругает мама,

Что меня ночами нету,

Что я слишком часто пьяный

Бабьим летом, бабьим летом…

Эту песню Владимир Высоцкий исполнял всегда, как он говорил, «в первом варианте»: «…Не то, что поет Шульженко по радио – потому что… та мелодия хуже (хотя это и делал профессиональный композитор), а для этой песни нужна… все-таки такая мелодия, какую пели мы и которую, наверно, поют все… в компании».

Первые песни Владимира Высоцкого, как правило, имели конкретный адрес, были вызваны каким-то случаем, поводом. Например, фраза: «Что же ты, зараза… недавно головой быка убил…» о Левоне Кочаряне. По воспоминаниям А.Б. Утевского: «Лева был очень справедливым человеком. Если в его присутствии кого-то обижали, он немедленно бросался на защиту. Лева хорошо дрался головой, он, действительно, как бык шел напролом… Никогда не забуду случай… Мы шли втроем по улице Горького, к нам пристали несколько пьяных парней. Мы их побили, вернее не мы, а один Лева. Но в милицию забрали всех, и забрали, как мы считали, совершенно несправедливо… Но был составлен протокол. Кода Леве дали его подписать, он взял этот протокол и съел! Составили второй протокол, а Леве его в руки не дают. Но он все-таки сумел его вырвать и проглотить. Милиционерам это надоело: «Идите отсюда к чертовой матери! Едоки бумаги!..»