Несмотря на то что во время встречи с Гагариным Высоцкий не пел, однако это все же исключительный случай – в других компаниях он с удовольствием исполняет свои песни. Однако перед более широкой аудиторией он предпочитает не петь, а… декламирует стихи Владимира Маяковского (с ними он поступал и в Школу-студию МХАТ). Эти выступления (по-советски «халтуры») помогают Высоцкому сводить концы с концами – зарабатывать хоть какие-то деньги. Вот как это обычно происходило.

В конце 63-го «халтурная» судьба забросила Высоцкого и его приятеля Михаила Туманишвили далеко от Москвы – в Сибирь, в Томск. Вышло все случайно: они сидели в буфете Театра киноактера, когда к ним подошел администратор калмыцкой филармонии В. Войтенко и предложил съездить с гастролями по городам Сибири, Алтая и Казахстана. «Так у нас и программы никакой нет!» – удивились друзья. «А ничего особенного и не надо: выучите пару отрывков из какой-нибудь прозы, да еще три-четыре стихотворения – вот и вся программа, – ответил Войтенко. – Я сегодня улетаю в Томск – там работают Зинаида Кириенко и Леонид Чубаров, а через несколько дней закажу вам билеты, и вы их смените».

В Томск Высоцкий и Туманишвили прилетели 30 декабря. И уже на следующий день давали свой первый концерт. Дрожали от страха, как школьники, поскольку за те несколько дней, что у них были до отъезда, они успели выучить только один отрывок из прозы (его читал Туманишвили) и несколько стихотворений Маяковского (их декламировал Высоцкий). Однако публика приняла молодых актеров довольно тепло. А потом и вовсе дела пошли на лад: Войтенко в местном кинопрокате за две бутылки водки нанял киномеханика, и тот стал помогать гастролерам – крутил ролики с отрывками из фильмов, где они снимались. К тому времени гастролеры уже вполне освоились и, помимо стихов и прозы, разыгрывали смешную сценку из книжки Карела Чапека. За полтора месяца гастролей Высоцкий и Туманишвили выступили в нескольких городах: Томске, Колпашеве (10 января), Барнауле, Бийске (1 февраля), Горно-Алтайске, Рубцовске. В Москву гастролеры вернулись только в конце февраля 1964 года.

Между тем единственным местом работы Высоцкого тогда был клуб МВД имени Ф. Дзержинского, где он играл в спектакле «Белая болезнь». Символичное название для человека, у которого в трудовой книжке была лаконичная надпись, что он не имеет права работать по профессии из-за систематического нарушения трудовой дисциплины, то есть из-за пьянок.

В апреле судьба Владимира Высоцкого вновь пересеклась с Театром имени А. Пушкина: его пригласили туда сыграть по договору роль в хорошо знакомом ему спектакле «Дневник женщины». Он согласился, поскольку деньги были необходимы позарез – ведь беременная жена нигде не работала.

В те же дни в поисках все тех же денег Высоцкий предпринял отчаянный шаг – решил пристроить несколько своих серьезных песен в чужие руки. Для этого они вместе с женой отправились в Театр Эрмитаж, на один из сборных эстрадных концертов. Там Высоцкий обошел практически все гримерки и спел (он был с гитарой) нескольким известным артистам свои песни, предлагая взять их в свой репертуар. Однако никто не согласился. Не стал их брать и Иосиф Кобзон, но он, в отличие от своих коллег, поступил благородно. Сказав Высоцкому, что очень скоро эти песни сам автор будет исполнять с профессиональной сцены, он протянул просителю… 25 рублей. «Отдашь, когда сможешь», – сказал Кобзон. Эти деньги тогда здорово помогли Высоцкому и его жене. Однако осадок от этого унизительного похода в душе Высоцкого, видимо, все-таки остался. И уже очень скоро дал о себе знать.