В процессе обучения в Академии, Орловский сближается с профессором Академии А.П. Боголюбовым, который, вернувшись из поездки в Европу, работал в Академии с молодыми художниками. Боголюбов отмечает способности Владимира Орловского: «1860. Отечество. Снова петербуржец. (Октябрь-Ноябрь). Поселился в Академии. Августейший президент наш В. Кн. Мария Николаевна предложила мне безвозмездно брать учеников Академии- пейзажистов на выучку. Молодёжь стала ко мне ходить. Я им проводил мои европейские взгляды на искусство, рекомендуя писать поболее этюдов с натуры и не набросками, как у нас начинается летняя работа художников, а окончательно и сознательно. Из всех молодых людей (Ф.Ф. Боганц, Д.В. Вележев, И.В. Волковский, П.П. Джогин, Е.Э. Дюккер, Е.А. Ознобишин, И.И. Шишкин, В.Д. Орловский) я встретил талантливого одного только И.И. Шишкина и потом, через два года, Орловского. Остальное всё было очень посредственно и тупо. Был ещё Дюккер, но тот скоро сделался пенсионером, и я его уже знал позже, в Дюссельдорфе, где он поселился совсем, составя себе почтенное имя». [13, c.91]

В мастерской Боголюбова у Орловского завязались новые знакомства. Его биограф, Ф.И. Булгаков, пишет об этом периоде в жизни Владимира Орловского так: «Даровитый академист, однакож, нуждался в указаниях и советах, а равно и во внимании к себе опытных руководителей. Случай ему доставил это. Однажды сидел он в копировальной зале и работал над копией с какого-то этюда А.П. Боголюбова. Заметив даровитого ученика, профессор предложил ему заниматься у себя в мастерской, где, знакомя его со своими посетителями, дал ему возможность выдвинуться вперед». [14]

Боголюбов вводит Владимира Орловского в круг своих высокопоставленных заказчиков и знакомых: «Так, у Татищевых Орловский прогостил лето, писал этюды, затем получил рекомендательное письмо А.П. Боголюбова к архитектору Монигетти, строившему тогда «Ливадию». Тот в свою очередь познакомил его с князьями Воронцовыми, и в Алупке художник провел 1864 и 1865гг., делая этюды. То были еще рабския копии с натуры». [15]

на этюдах в Крыму позволила Владимиру Орловскому повысить свое мастерство художника, начать поиск своей. индивилуальной манеры письма. Ф.И. Булгаков связывает изменения в живописи Владимира Орловского с влиянием княгини В.М. Воронцовой: «Княгиня М.В. Воронцова, любившая искусство и сама занимавшаяся им, заметила ему как-то, что не в этом состоит настоящее направление художества, что нужна некоторая поэтическая струя, что надо подыскивать в природе эффекты, которые находили бы отклик в душе и творческой фантазии художника и что при исполнении этюдов не столько нужно обращать внимание на частности, сколько на получение общаго настроения, впечатления, произведеннаго данной местностью, освещением, моментом, подмеченным в натуре. И, поясняя это, княгиня предложила художнику написать этюд окна в своей комнате. Последняя помещалась в полусвете; окно выходило в сад, где деревья и дорожки были залиты южным солнцем. «Вот именно это впечатление блеска, света, тепла передайте мне; листья, ветки- вещи второстепенныя, об этом не заботьтесь много, я сама их почти не замечаю, но ваш этюд должен мне напомнить это окно, т.е. весь блеск, свет, всю ту прелесть жизни, тепла южнаго солнца, которыя чувствуются там, в саду», разъясняла княгиня молодому художнику. Этот первый этюд был, так сказать, пробным камнем в дальнейших успехах художника. Таким образом, под влиянием М.В. Воронцовой Орловский набрел на свою дорогу, а пребывание в Алупке доставило ему большой запас этюдов, что и дало ему возможность явиться во всеоружии на академический конкурс». [16]