К концу 1870-х гг. относится знакомство В. Н. Коковцова с будущей женой, Анной Федоровной Оом, отец которой, Федор Адольфович Оом, был действительным статским советником[69]. Она помогала своему мужу на протяжении всей его жизни. Ей посвящено много теплых строк в воспоминаниях В. Н. Коковцова. В 1904–1913 гг. она возглавляла благотворительный дамский кружок, который ставил своей целью «помощь семействам погибших на Дальнем Востоке низших чинов, снабжением вдов и сирот их предметами одежды»[70].

Из наиболее важных событий, повлиявших на мировоззрение В. Н. Коковцова в этот период, следует отметить его заграничную командировку, которая была предпринята с целью знакомства с организацией тюремного дела за границей[71]. Прямых данных об этом не имеется, но знакомство с устройством жизни в Западной Европе так или иначе должно было заставить задуматься и навести государственного служащего на невольные сравнения.

В 1890–1896 гг. В. Н. Коковцов служил в Государственной канцелярии. Этот орган был образован для объединения деятельности Государственного совета и ведения его делопроизводства; возглавлял весь процесс государственный секретарь[72]. Центром, где собирались чиновники канцелярии, был читальный зал Государственного совета (куда сами члены Совета заходили редко)[73]. Служба заключалась в том, что члены Государственной канцелярии, в основном молодежь, считывали корректуры журналов Совета и составляли справки по назначенным к слушанию проектам. «Справки составлялись, за редкими исключениями, из одних статей действующего закона, относящихся к рассматриваемому проекту, и имели целью облегчить членам Совета ознакомление с ними, освобождая их от необходимости разыскивать нужные статьи в 16 томах нашего свода»[74]. Служащие в основном работали по домам, встречаясь в читальном зале за кофе и приходя лишь на заседания Совета в Мариинский дворец. Нужные статьи вырезались из законодательства, наклеивались на листы бумаги и отправлялись в Государственную типографию, где печатались по числу членов Совета. При этом изводилось большое число экземпляров свода законов, а члены Государственного совета, по свидетельству В. И. Гурко, почти не пользовались этими справками[75]. Работа в этом органе имела такие положительные стороны как знакомство с министрами, обсуждение политических новостей. Фаворитизма и продвижения по протекции в этом государственном органе не было, продвинуться по служебной лестнице вверх можно было только исключительно за счет работоспособности и эрудиции в законодательстве и политической жизни.

В воспоминаниях Коковцов отметил, что служба в Государственной канцелярии дала ему «возможность близко изучить вопросы бюджета и государственного хозяйства и подготовиться к следующим шести годам»[76]. И это утверждение понятно, поскольку наряду с должностями сначала помощника статс-секретаря, а затем статс-секретаря, он был председателем хозяйственного комитета Государственной канцелярии. Статс-секретарями в этот период являлись лица, ведавшие делопроизводством департаментов. Это были люди с большим опытом, они «быстро усваивали самые разнообразные, иногда совершенно им не известные перед тем вопросы. Конечно, знакомились они с вопросом лишь теоретически, книжно. Непосредственно народная жизнь им была мало знакома и еще менее выдвигавшиеся ее развитием новые запросы и требования»[77]. В Государственной канцелярии основная работа способствовала, что являлось общепризнанным фактом, «общему развитию, логическому мышлению, усвоению сущности изучаемого вопроса и умению ясно и точно излагать на письме факты и мысли»