Скитоначальником в Оптиной пустыни с 30 ноября 1839 года стал отец Макарий. «Но и эта оказанная ему начальством честь вместе с умножившимися трудами, – говорится в житии старца, – нимало не изменила его отношений к старцу Леониду. Слово “начальник” не слышалось в устах смиренного подвижника. Будучи исполнен веры и любви к старцу, отец Макарий ничего не делал без его спроса и благословения и, по смирению своему, весь успех своих начинаний и дел приписывал тайно и явно молитвам, советам и благословению своего духовного отца и наставника. А потому и Господь, призирающий на смиренных, благословлял труды его»^>128.

Старец Леонид, живя в монастыре, постоянно посещал скит. По субботам и воскресеньям он, исключая дни, когда очень уж его утруждали недуги, бывал на службах в Предтеченском храме. После обедни заходил в келию к отцу Макарию, куда собирались и многие из насельников скита – для духовной беседы со своим любимым наставником. Начиная уже с 1836 года отец Леонид нередко благословлял ищущих у него духовного совета обращаться к отцу Макарию. Иной раз, когда спрашивали о чем-нибудь отца Макария, он не давал окончательного решения без старца Леонида. А тот, когда к нему обращались с вопросом, бывало, говорил: «Подождем… Придет отец Макарий, вместе поговорим».

«Бывало, – рассказывала духовная дочь отца Леонида и отца Макария, бывшая впоследствии настоятельницей Белёвского женского монастыря, игумения Павлина, – бывало, говоришь с отцом Леонидом, входит отец Макарий. Отец Леонид говорит ему: “Батюшка, поговори-ка с ней, ей нужно тебе кое-что объяснить”. Или, бывало, сидят они, как Ангелы Божии, рядом, а мы стоим пред ними на коленях и двум открываем свои души, как бы одному. И никогда не разделяли их… Поистине в них бе сердце и душа едина (Дели. 4, 32)»^>129.

Братия исповедовались у отца Макария, а на откровение помыслов ходили к отцу Леониду. Бывало, для примера братии, чтобы показать им, что такое настоящее смирение, отец Леонид принимал вид гневающегося на отца Макария и начинал бранить его: «Ах ты, дворянинишко, такой сякой!». В житии отца Макария приводится случай, когда отец Леонид при братии распек отца Макария за то, что тот согласился по предложению настоятеля принять от пострижения в мантию некоторых братий. Приняв это как приказание, отец Макарий согласился. Застав отца Леонида в окружении братии, отец Макарий передал ему все это. Старец (желая опять-таки дать урок братии) со строгим видом спросил: «Что ж, ты и согласился?». – «Да, почти согласился, или, лучше сказать, не смел отказываться», – отвечал отец Макарий. «Да, это свойственно твоей гордости!» – возвысил голос старец и затем довольно долго укорял отца Макария. Тот стоял с поникшею головою, кланялся и повторял: «Виноват! Простите Бога ради, батюшка!»… Братия смотрели на эту сцену с изумлением. Когда старец прекратил упреки, отец Макарий, сделав земной поклон, смиренно спросил: «Простите, батюшка! Благословите отказаться?». Отец Леонид отвечал: «Как отказаться? Сам напросился, да и отказаться? Нет, теперь уже нельзя отказываться, дело сделано!»^>130.

«Ко всем таким и подобным выговорам и замечаниям старца Леонида отец Макарий не оставался равнодушным, но всячески старался обращать их к пользе своей души. Он не малодушествовал перед ними, нимало не смущался, не обижался на своего обличителя и не прибегал к самооправданию, а, напротив, держась истинного пути жизни духовной, смирялся и зазирал себя в неумении угодить любимому своему старцу, охуждая свои дарования и заслуги и через это незримо для себя самого преуспевая в боголюбезном и спасительном смирении, без коего никакими трудами и подвигами спастись невозможно. А между тем любвеобильный старец Леонид не только отечески глубоко любил, но и сердечно уважал отца Макария как своего друга и сотаинника и, когда то находил нужным, высказывал свои чувства в такой мере, что изумлял присутствующих и самого отца Макария, который по смирению считал себя того недостойным, относил это более к смиренномудрию старца или к тому буйству Христа ради, которым тот обыкновенно прикрывал свою духовную мудрость. <…> И так постоянно ученик состязался в смирении с учителем. Все же ясно видели, что оба они достойны были друг друга»